有机物中原子共平面、共线问题分析.docVIP

PAGE / NUMPAGES 精心整理 有机物中原子共平面、共线问题剖析 有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是：由简单到复杂，要联合以下 五种最简单物质的构造进行剖析。 乙烯 ( CH2 CH2 )分子是平面构造， 2 个碳原子、 4 个氢原子共平面 ; (2)乙炔 ( H C C H )分子是直线型构造， 4 个原子在同向来线上 ; (3)苯( )分子是平面正六边形构造， 6 个碳原子、 6 个氢原子共平面 ; (4)甲烷 (CH 4)是正四周体构造 ,随意 3 个原子共平面 ; O (5)甲醛 (H C H )分子是平面构造， 4 个原子共平面。一、甲烷的空间构型 正四周体型 构造式、分子构型如图一 : 其键角 109 度 28 分，很明显甲烷中一个碳原子和四个氢原子不可以共面，在甲烷 分子中， 1 个碳原子和随意 2 个氢原子可确立一个平面， 其余的 2 个氢原子位于该平 面的双侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面 (称为三角形规则 )。 以甲烷母体模型衍变成 一氯甲烷、乙烷 当甲烷分子中某氢原子被其余原子或原子团取代时，该取代原子的共面问题， 可将它看作是本来氢原子地点。若将此中一个氢原子换成一个氯原子，因为 C-H 键键长短于 C-Cl 键长则以氯原子为极点的正三棱锥如图二（ 1），相同这五个原子不 能共面。同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基，则变成乙烷如图二（ 2）所示： C-C  单键能够自由转动以，  相同这些原子不 能共面。可见凡是碳原子以单键  形式存在其所连 精心整理 四个碳原子不可以共面。 二、乙烯的空间构型 平面型 构造式、分子构型如图三 : 平面型构造，键角为 120 度， C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中某氢原子被其余原子或原子团取代时，则取代该氢原子的原子必定在乙烯的平面内。需要注意的是： C=C 不可以转动， C-H 键能够转动。 以乙烯母体模型衍变成 丙烯、 2- 丁烯 若将此中的氢原子换成氯原子， 其与全部碳氢原子共面。 若将一个氢原子换成甲基，即为丙烯则如图四（ 1）：将两个氢原子换成甲基则为 2-丁烯如图四（ 2） 明显，实线框内全部原子共面，因为 C-C 单键转动，实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内全部原子共面 ,可见凡与 C=C 直接相连的原子连同自己两个碳 原子共面。 构造式、空间构型如图五 :. 乙炔分子中的 2 个碳原子和 2 个氢原子必定在一条直线上，键角为 180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其余原子或原子团取代时，取代该氢原子的原子必定和乙 炔分子的其余原子共线。四个原子共直线， C≡C不可以转动，而 C-H 键能够转动。 以乙炔母体模型衍变成 乙烯基乙炔 .乙炔的直线形构造，若将此中的一个氢换为乙烯基，在若将此中的此外一个氢 精心整理 实线框内全部原子共面，因为 C-C 单键转动，虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内全部原子共面 .与 C≡C直接相连的两个碳原子和 C≡C中的两个碳 原子共直线。 四、苯的空间构型 平面 六边型 构造简式如图七：键角：120 度 苯分子全部的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其余原子或原子团取代时，取代该氢原子的原子必定在苯环所在平面内。 以苯母体模型衍变成 相同甲基取代苯环上的氢原子，即得甲苯，其构型如图八： 明显甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面。 总而言之，有机物中出现 C-R 单键，则同一个碳原子上的四单键夹角靠近为 109 度 28 分，而直接相连的原子不可以共平面。 C=C则要求保持其键角为 120 度，与 C=C 双键直接相连的四个原子，与 C=C双键自己的这两个原子都共平面。 C≡C 其键角为 180 度，与 C≡C直接相连的两个碳原子和 C≡C中的两个碳原子共直线。 分子中原子共面问题 ? 一、几个特别分子的空间构型 1.常有分子的空间构型： CH 4 分子为正四周体构造，其分子最多有 3 个原子共处同一平面。②乙烯分子中全部原子共平面。③乙炔分子中全部原子共直线。④苯分子中全部原子共平面。 H —CHO 分子中全部原子共平面。 熟记四类空间构型 精心整理 中学有机化学空间构造问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子构造。 甲烷型：正四周体构造， 4 个 C—H 健不在同一平面上 ?,凡是碳原子与 4 个原子 形成 4 个共价键时，空间构造都是正四周体构造以及烷烃的空间构型 ,5 个原子中最多有 3 个原子共平面。 乙烯型：平面构造。六个原子均在同一平面上，凡是位于乙烯构造上的六个原子共平面。 乙炔型：直线型构造。四个原子在同一条直线上，凡是位于乙炔构造上的四个原子共直线。 苯型：平面正六边形构造。六个碳原子和六个氢原子