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医药中专芳香烃; 芳香烃简称芳烃, 通常情况下, 指分子中含有苯环结构碳氢化合物。芳烃及其衍生物统称为芳香族化合物。 芳香二字来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取而得、含有芳香气物质。 现代芳烃概念是指含有芳香性一类环状化合物, 它们不一定含有香味, 也不一定含有苯环结构。 ; 芳烃分类;1. 苯凯库勒式; 2、苯分子结构价键见解 ; 根据轨道杂化理论, 苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道相互沿对称轴方向重合形成六个C-Cσ键, 组成一个正六边形。每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重合形成六个C-Hσ键。因为是sp2杂化, 所以键角都是120 °,全部碳原子和氢原子都在同一平面上。每个碳原子还有一个垂直于σ键平面p轨道, 每个p轨道上有一个p电子, 六个p轨道组成了大π键。; 杂化轨道理论解释: 苯分子中碳原子都是以sp2杂化轨道成键, 故键角均为120°, 全部原子均在同一平面上。未参与杂化p轨道都垂直于碳环平面, 相互侧面重合, 形成一个封闭共轭体系, 因为共轭效应使π电子高度离域, 电子云完全平均化, 故无单双键之分。;3、从氢化热看苯稳定性; 4、苯结构式表示法 自从1825年英国法拉第(Faraday)首先发觉苯以后, 有机化学家对它结构和性质做了大量研究工作, 直到今日还有些人把它作为关键研究课题之一。在此期间也有不少人提出过多种苯结构式表示方法, 但都不能圆满表示苯结构。 ? 现在通常仍采取凯库勒式, 但在使用时不能把它误作为单双键之分。也有用一个带有圆圈正六角形来表示苯环, 在六角形每个角上都表示每个碳连有一个氢原子, 直线表示σ键, 圆圈表示大π键。; 单环芳烃同系物异构现象和命名 ;3、命名;（1）以苯环为母体, 烷基作替换基, 称为某苯。比如: ;(3) 当苯环上连有两个或两个以上替换基时——用数字代表替换基位置或用“连,偏,均”字表示它们位置.;（4）当苯环上连有不饱和替换基时, 通常以不饱和烃为母体, 苯环作替换基命名。比如: ; 苯及其同系物物理性质 ; 苯及其同系物化学性质 ;氯苯和溴苯继续卤化, 生成二卤代苯, 关键得到邻、对位产物。 比???: ;（2）硝化反应 苯与浓硫酸和浓硝酸混合物（也称混酸）反应生成硝基苯。;硝化反应历程： ; 以上反应说明, 甲基是一个邻、对位定位基, 而且它活化了苯环。;（3）磺化反应 苯与浓硫酸或发烟硫酸进行磺化, 生成苯磺酸。 ; 甲苯比苯轻易磺化, 常温下即可反应, 关键是邻、对位产物。; 此反应常见于有机合成上用磺酸基先占位,后除去方法合成所需化合物。磺酸基极性大,易溶于水, 引入磺酸基能够改变有机物溶解性。如在染料分子中引入磺酸基能够增加染料水溶性, 改善染色性能。; （4）傅瑞德尔—克拉夫茨反应（简称傅氏反应, 也叫傅－克反应） 1877年法国化学家傅瑞德尔和美国化学家克拉夫茨发觉了制备烷基苯和芳酮反应, 简称为傅—克反应。前者叫傅—克烷基化反应, 后者叫傅—克酰基化反应。 ① 傅－克烷基化 在无水AlCl3催化下, 芳香烃与烷基化剂反应, 生成烷基苯, 此反应称为傅—克烷基化反应。最常见烷基化剂是卤代烷。;烯和醇也可作烷基化剂。;c.傅－克烷基化反应是可逆反应。烷基化反应时总会有少很多烷基化产物产生。;d.苯环上如有–NO2 、-SO3H 、-COOH、-COR等替换基时, 不能发生傅－克烷基化反应。因这些替换基都是强吸电子基, 降低了苯环上电子云密度, 使亲电替换不易发生。为此, 常见硝基苯作为傅—克烷基化反应溶剂。因为苯和AlCl3 均可溶于硝基苯。; ②傅－克酰基化 在无水AlCl3 作用下, 苯与酰卤、羧酸酐反应生成芳香酮。这是制备芳酮关键方法。这类反应称为傅－克酰基化。;二、加成反应;三、氧化反应;四、芳烃侧链上反应;2.氧化反应 当苯环侧链上连有α-H时, 不管侧链长短, 氧化产物都为苯甲酸。; 当含α-H侧链互为邻位时, 气相高温催化氧化最终产物是酸酐。比如: ; 苯环上亲电替换反应规律 ;从上述试验得悉: ①甲苯比苯易硝化, 相同条件下甲苯硝化速度比苯快24倍。 ②苯环上连有－CH3时, 产物关键为邻、对位产物; 连有－NO2时, 产物关键为间位。 ③硝基苯硝化比苯难, 它硝化速度为苯6×10－3 倍。; 一、一元替换苯定位规律 1.苯环上定位基