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第八章 卤代烃;第一节 卤代烃概述;第一节 卤代烃概述;CH3CHCH2CCHCH3; |Br;第一节 卤代烃概述;一、亲核取代反应;RX;思考:;思考:;注:X直接与C=C或苯环相连不发生
亲核取代;; |Cl;二、消除反应;二、消除反应;思考:;思考:;三、与金属反应;B.格氏试剂的性质:※;RMgX + H—Y;R—MgX +R—X;XMg-R;思考:;;思考:丙烯合成丁酸 ;2.武慈(Wurtz)反应 ;第四节 亲核取代反应历程;一、双分子亲核取代反应 ;特点:;(2)亲核试剂若进攻不对称碳原子,则构型发生瓦尔登反转,瓦尔登反转是SN2反??的标志;(R) - (-) - 2 -溴辛烷
[α]25D= -34.25°
纯度=100%;影响 SN2的因素:空间阻碍 ;SN2历程的反应活性是: ;思考:;二、单分子亲核取代反应; RNu;;Potential energy;2.特点;按SN1历程进行反应时,中间体碳正离子越稳定则越容易形成。SN1活性是: ;一、双分子消除反应(E2 ) ;反式共平面消除:
H和X在即将形成的烯烃平面的两侧;;顺式共平面消除:
H和X在即将形成的烯烃平面的同侧;一、双分子消除反应(E2 ) ;;;二、单分子消除反应(E1) ;三、影响消除产物和取代产物比例的因素;温度:升高温度有利于消除反应;1.乙烯基型卤代烃(RCH=CHX);2、烯丙基型卤代烯烃(RCH=CHCH2X);1、芳环卤代烃;2、苯甲基型(苄基型)卤代烃 ;卤代烃亲核取代反应活性: ;练习:;练习:;练习;CH3;练习;练习
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