第章醇酚醚PPT课件.ppt

第八章 醇、酚、醚;(水) H–O–H;Ⅰ 醇;2. 按羟基数目分;3. 按烃基种类;1. 普通命名法 同卤代烃;2. 系统命名法;（2）饱和多元醇的命名;（3）不饱和醇的命名;(Z)-1-苯基-2-丁烯-1-醇;（5）多官能团化合物的命名;8.2 醇的物理性质 (自学);8.3 醇的化学性质 ;;;反应的难易主要取决于HX的性质和ROH结构 ;HX反应活性： HI HBr HCl;醇与HX反应的反应机理：; SN2：大多数伯醇，且没有重排反应。;（2）HX相同;用途：;2. 醇与 PX3，PX5，SOCl2 (亚硫酰氯 )反应;醇—OH被无机含氧酸根取代，生成硫酸酯、硝酸酯、磷酸酯等无机酸酯。;C12H25?OH + H?OSO3H;硝酸酯;单烷基磷酸酯;1. 分子内脱水——生成烯; 醇在质子酸催化下，加热发生分子内脱水成烯，主要按E1机理反应(包括伯醇);叔醇＞仲醇＞伯醇; 常用的脱水剂除浓H2SO4外，也可用Al2O3 。;2. 分子间脱水 取代反应;醇;8.3.5 醇的氧化和脱氢反应;己二酸;2. 醇的脱氢;;8.4.2 酚的命名; 1,3,5-苯三酚;2-羟基苯甲醇;8.5 酚的物理性质(自学);;m.p /℃ 31 11 35 41 b.p /℃ 191 201 202 182 Sol /H2O 2.5 2.6 2.3 9;酚的结构;酚的结构分析：; 1. 酚的弱酸性 ;;水相;注意：酚的酸性与苯环上取代基的种类、数目、 位置有关; 苯环上有吸电子基 → 酚的酸性增强 苯环上有推电子基 → 酚的酸性减弱;练习：将下列化合物按酸性大小排列;凡存在烯醇式结构的化合物，包括酚在内，遇FeCl3能生成有色的配合物，某些硝基化合物除外。可用于鉴定此类化合物。;不同酚与FeCl3溶液作用显示的颜色不尽相同。如：;3. 芳醚的生成;二芳基醚的制备比较困难，因为芳卤难与亲核试剂反应；但当卤原子的邻、对位有强吸电子基时，反应则易于发生。如：; 4. 酚酯的生成;;8.6.2 酚环上的反应;OH;苦味酸，黄↓;(3) 磺化反应;(4) 付-克反应; 酚的酰基化反应进行的很慢，且需要过量的AlCl3催化剂和较高的反应温度。;2. 酚与甲醛、丙酮的反应;;1. 按R—O—R? 醚键两侧所连基团是否相同分类; ;C2H5—O—C2H5; 3-甲基-5-甲氧基庚烷;3. 环醚——称作“环氧烃”;8.8 醚的物理性质(自学);8.9.1 醚的结构与性质;醚溶于强酸(HCl、H2SO4)，用于鉴别、分离提纯醚。;8.9.3 醚键的断裂;;8.9.4 过氧化物的生成;8.10 环醚和冠醚 ;2. 环氧乙烷的性质;取代环氧乙烷的开环反应产物，和催化条件有关。;练习3： 以乙烯为原料合成正丁醇;在1962年首次合成，分子中具有 ( O-CH2-CH2-O )n 重复单元，结构像王冠，因此称为冠醚。;