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- 2021-11-22 发布于江西
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(2)和溴水反应 溴水能氧化醛糖,但不能氧化酮糖,可利用这个反应来区别醛糖和酮糖。溴水是一个酸性试剂 ,不会引起分子的异构化作用,而只能使醛糖氧化成糖酸。 葡萄糖实际先氧化生成内酯,然后缓慢水解成糖酸。注意糖酸容易成内酯。 Br2 , H2O COOH 第三十页,共85页。 葡萄糖实际先氧化生成内酯,然后缓慢水解成糖酸。注意糖酸容易成内酯。 第三十一页,共85页。 (3)和HNO3的反应 稀HNO3氧化作用比溴水强,能使醛糖氧化成糖二酸 葡萄糖氧化生成的葡萄糖二酸有旋光性。 HN O3 100 °C COOH COOH 第三十二页,共85页。 根据醛糖氧化生成糖二酸的旋光性推测糖的构型 D-赤藓糖氧化时生成内消旋酒石酸,由此可推知分子中两个羟基是在同一边的。 CH=O COOH 同样,D-核糖或D-木糖氧化后生成的核糖二酸或木糖二酸都是内消旋化合物。 HN O3 100 °C COOH 第三十三页,共85页。 假不对称碳原子 核糖二酸或木糖二酸分子中,中间第三个
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