精细有机合成基础知识——诱导效应.pptxVIP

精细有机合成技术;Contents;精细有机合成基础知识——诱导效应;在有机分子中相互连接的不同原子间，由于原子各自的电负性不同而引起的连接键内电子云偏移的现象，以及原子或分子受外电场作用而引起的电子云转移的现象称作诱导效应，用I表示。根据作用特点，诱导效应可分为静态诱导效应和动态诱导效应。 ;① 静态诱导效应Is;诱导效应的方向：以C—H键作为基准 吸电子基：比氢电负性大的原子或原子团，为吸电静态诱导效应，通常以－Is表示； 给电子基：比氢电负性小的原子或原子团，为供电静态诱导效应，通常以+Is表示。;由于氯原子吸电诱导效应的依次传递，促进了质子的离解，加强了酸性，而甲基则由于供电诱导效应的依次诱导传递影响，阻碍了质子的离解，减弱了酸性。; 在键链中通过静电诱导传递的诱导效应的强弱与距离有关，随着距离的增加效应愈弱，一般经过三个原子以后诱导效应已经很弱，相隔五个原子以上则基本观察不到诱导效应的影响。 诱导效应不仅可以沿σ键链传递，同样也可以通过π键传递，而且由于π键电子云流动性较大，因此不饱和键能更有效地传递这种原子之间的相互影响。;Contents; 在化学反应中，当进攻试剂接近底物时，因外界电场的影响，也会使共价键上电子云分布发生改变，键的极性发生变化，这被称为动态诱导效应，也称可极化性，用Id表示。;③ 诱导效应的相对强度;同