精细有机合成技术：羟醛缩合.pptxVIP

精细有机合成技术;Contents;醛酮缩合; 定义：含有活泼α-H的醛或酮在碱或酸催化作用下生成β-羟基醛（酮）的反应统称为羟醛缩合反应。 分类：醛醛缩合、酮酮缩合、醛酮交叉缩合。 ;碱催化剂：弱碱（如Na3PO4、NaOAc、Na2CO3、K2CO3、NaHCO3等）；强碱（如NaOH、KOH、NaOEt、Al(t-BuO)3等），以及碱性更强的NaH和NaNH2等。 强碱一般用于活性差，位阻大的反应物之间的缩合（如酮酮缩合），并在非质子溶剂中进行。;碱的用量和浓度对产物的收率及质量均有影响。浓度太稀、反应速度很慢；浓度过大或用量太多，易引起副反应（树脂化）。 ;;在酸或碱催化下，羟醛缩合反应的加成阶段都是可逆的，反应包括一系列平衡过程。如欲获得高收率的稳定加成产物，需设法打破平衡。 碱催化的羟醛缩合中，转变为碳负离子的醛或酮称为亚甲基组分；提供羰基的醛或酮称为羰基组分。 ;反应机理：碱催化（NaOH，Na2CO3，EtONa，NaH);