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考点二 有机反应类型的判断
【提素能·归纳】
1.有机化学反应类型判断的基本思路
2.常见有机反应类型与有机物类别的关系
基本类型
有机物类别
取
代
反
应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、酮、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的颜色反应
(含苯环的)蛋白质
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质
3.依据反应条件判断有机反应类型
(1)当反应条件是稀硫酸并加热时,通常为酯类或糖类的水解反应。
(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时,通常为醇的催化氧化。
(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时,通常为碳碳双键、苯环的加成反应。
(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被取代,发生取代反应。
(6)当反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热时,通常为卤代烃的消去反应。
[典题示例3] 结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质:
生成这四种有机物的反应类型依次为( )
A.取代、消去、酯化、加成
B.取代、消去、加聚、取代
C.酯化、取代、缩聚、取代
D.酯化、消去、氧化、取代
【练能力·突破】
1.下列4个化学反应中,与其他3个反应类型不同的是( )
A.CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
B.2CH2===CH2+O2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO
C.CH3CH2COOH+CH3CH2OHeq \o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3CH2COOC2H5+H2O
D.CH3CH2OH+CuOeq \o(――→,\s\up7(△))CH3CHO+Cu+H2O
2.冬青油的结构为,它在一定条件下可能发生的反应有( )
①加成反应 ②水解反应 ③消去反应 ④取代反应
⑤与Na2CO3反应生成CO2 ⑥加聚反应
A.①②⑥ B.①②③④
C.③④⑤⑥ D.①②④
【新情境·素养】
人在剧烈运动时,会感觉肌肉酸痛,因为此时氧气供应紧张,葡萄糖在无氧代谢的情况之下产生了乳酸,放出能量以供运动使用。乳酸的积累会造成肌肉酸痛,而这是一个完全自然发生的过程。乳酸(Lactic Aacid)又称2-羟基丙酸,分子式为C3H6O3,是天然有机酸,是酸牛奶的主要成分之一,亦存在于人体和动物的血液及肌肉组织中。乳酸纯品为无色液体,工业品为无色或浅黄色糖浆状液体,微酸味,具有吸湿性;熔点18 ℃,沸点122
人体中的乳酸代谢过程如下:
[问题探究]
(1)乳酸(Lactic Acid) 又称2-羟基丙酸;分子式为C3H6O3,你能写出乳酸的结构简式吗?
提示:
(2)乳酸分子中含有的官能团是什么?它能否发生消去反应?若能,请写出消去产物。
提示:乳酸分子中含有的官能团是羟基(—OH)和羧基(—COOH);乳酸在浓硫酸的作用下加热,发生消去反应,产物是CH2===CHCOOH。
(3)两分子乳酸在一定条件下发生酯化反应生成六元环状化合物,写出该反应的化学方程式。若两分子乳酸在一定条件下脱去1分子的水,其结构简式是什么?
提示:
(4)乳酸既能与钠又能与氢氧化钠溶液反应,等量的乳酸分别与足量的钠、氢氧化钠反应消耗二者的物质的量之比是多少?
提示:2∶1。
(5)写出与乳酸具有相同官能团的有机物的结构简式。符合下列条件的乳酸的同分异构体有几种?①能与金属钠反应放出氢气;②能发生水解反应。
(6)设计由丙烯(CH3CH===CH2)为原料制备乳酸的合成路线。(无机试剂任选)
随堂检测反馈
1.(2020·山东等级考)从中草药中提取的calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是( )
A.可与FeCl3溶液发生显色反应
B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种
D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
2.(2020·江苏高考改编)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应制得。
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