奥美拉挫工合成工艺本科讲课文档.pptVIP

现在一页，总共二十五页。 理化性质 纯净的奥美拉唑为白色结晶或结晶性粉末,溶于二氯甲烷、三氯甲烷,几乎不溶于乙腈和乙酸乙酯,熔点为147~150℃[1]。奥美拉唑呈弱碱性,在pH值=7~9的条件下化学稳定性好。 现在二页，总共二十五页。 药理作用 奥美拉唑具有独特的胃酸抑制作用，其作用机制为抑制胃壁细胞膜的H+-K+?ATP 酶系，防止胃酸分泌，其作用与剂量成依赖性。 本品适用于十二指肠溃疡、胃溃疡、反流性食管炎以及胃泌素瘤等各种与胃酸相关的疾病。 本品耐受性良好，罕见恶心、头痛、腹泻、便秘和胃肠胀气，少数出现皮疹。 返回 现在三页，总共二十五页。 合成路线与选择 奥美拉唑为苯并咪唑类化合物，结构上可以分为苯并咪唑和取代吡啶两部分，亚磺酰基由硫醚氧化而成，可在最后一步反应中进行。根据连接苯并咪唑和取代吡啶两部分的甲硫基构建方式的不同，有以下四种合成途径。 现在四页，总共二十五页。 路径一： 5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇 （6）与2-氯甲基—3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐（7） 反应5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇 （6）与2-氯甲基—3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐（7）缩合形成硫醚键，再经氧化反应生成亚磺酰基，得