苯的同系物学案及练习.docxVIP

苯的同系物的组成和结构特点 苯的同系物 苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都 是烷基，通式为C H (n6)。 n 2n－6 A．B． A． B． C．D． C． D． 例：分子式C H 对应的苯的同系物有 种同分异构体，分别为: 8 10 例：分子式C H 对应的苯的同系物有 种同分异构体，分别为: 9 12 例：相对分子质量为 43 的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，得到有机物的一共有种。 苯的同系物的命名原则 习惯命名法 ① 以苯环为母体 ② 若分子中的一个氢原子被一个甲基取代的生成物称为 ，被一个乙基取代的生成物称为 ，其余类推。 CH3 CH 3 33CH CH 3 3 —CH 3 例如： —CH 3 系统命名法 CH 3 以苯环作为母体，从连有取代基的碳原子开始编号，可按顺时针或逆时针方向给碳原子 编号，但取代基的位次之和要最小。例如：上面三个结构的名称分别是： 苯的同系物的化学性质 氧化反应 ①苯不能被酸性KMnO 4 溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO 4 溶液氧化。 3n－3 n2n－6②苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为 C H ＋ 2 n 2n－6 点燃n n O ――→ CO ＋( －3)H O。③鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO 溶液，使酸性KMnO 溶液 2 2 2 4 4 褪色的是甲苯。 取代反应 ① 卤代反应 ② 硝化反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为 ，三硝基甲苯的系统命名为 2,4,6 三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。 加成反应 [归纳总结] 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基(与苯环直接相连碳上有“H”)性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的 H 原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时， 生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 例：下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧时产生很浓的黑烟 D．1 mol 甲苯与 3 mol 氢气发生加成反应 苯相 苯 相 同 点 结构 组成 苯的同系物 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式C H (n≥6) 化学 性质 n 2n－6 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 取代 易发生取代反应，主要得到一元不 反应 取代产物 同 点 氧化 难被氧化，不能使酸性 KMnO 溶 4 反应 液褪色 更容易发生取代反应，常得 到多元取代产物 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO 溶液褪色 4 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使 侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代 练习： 若用一种试剂可将四氯化碳、苯及甲苯三种无色液体鉴别出来，则这种试剂是( ) A．硫酸 B．水 C．溴水 D．酸性高锰酸钾溶液 间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO 2 取代后，其一元取代产物有( ) A．1 种 B．2 种 C．3 种 D．4 种 已知甲苯的一氯代物有 4 种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有( ) A．4 种 B．5 种 C．6 种 D．7 种4．下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是( ) A．邻二甲苯 B．间二甲苯 C．对二甲苯 D． 乙 苯 5．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： (R，R′表示烷基或氢原子) 现有苯的同系物甲、乙、丙，分子式都是 C  H 。甲不能使溴水褪色，但可使酸性 KMnO 10 14 4 溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有 ； 乙不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；丙能被酸性高锰酸钾 溶液氧化为分子式为C H O 的芳香酸，则丙可能的结构有 种。 8 6 4 有机物丁也是苯的同系物，分子式也是C H ，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出 丁所有可能的结构简式 10 14 6．烷基取代苯可以被酸性 6．烷基取代苯可以被酸性 KMnO 溶液氧化成 4 。但若烷基 R 中直接与苯环连接的 碳原子上没有C—H 键，则不容易被氧化得到 ，现有分子式是C H 的一烷基取 代苯，已知它可以被氧