高中化学 新苏教版 选择性必修3 专题3 第2单元 能力课时5　苯及其同系物结构与性质的对比、同分异构体的判断方法.docVIP

能力课时5　苯及其同系物结构与性质的对比、同分异构体的判断方法 探 究 任 务 1．掌握苯、苯的同系物的性质对比。 2．苯及其同系物的同分异构体的判断方法。 苯、苯的同系物的性质对比 苯 苯的同系物 相同点 结构 组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学 性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不同点 取代 反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化 反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异 原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而易被取代 下列说法中，正确的是(　　) A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 D　[芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，通式为CnH2n－6(n6，且n为正整数)，A、B错误；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，D正确；甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，C错误。] 1．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是(　　) ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯　②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能　③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰　④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A．①③　　　B．②④　　　C．①②　 D．③④ C　[由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。] 2．下列说法中正确的是(　　) B　[苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故、都不是苯的同系物，A项错误；是具有对称结构的芳香烃，因C—C键能够旋转，故其一氯代物只有4种，C项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。] 苯及其同系物的同分异构体的判断方法 1．等效氢法 分子中完全对称的氢原子为“等效氢原子”，其中引入一个新原子或原子团时只形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，避免重复。 2．定一(或二)移一法 在苯环上连有两个原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；在苯环上连有三个原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到几种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出同分异构体的数目。 3．换元法 苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m＜n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种数相同。 4．取代法(取代基唯一) 侧链有多少种同分异构体，得到的同分异构体就有多少种。 某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有(　　) A．2种　　　B．3种 C．4种　 D．5种 B　[由分子式C10H14可知，该分子的不饱和度为4，可能含有苯环，再根据其性质分析，该烃应为苯的同系物，由于—C4H9有4种结构；—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，但—C(CH3)3与苯环直接相连的碳原子上无氢原子，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故符合条件的烃有3种。] 1．(2021·衢州江山实验中学月考)化学式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物有(　　) A．7种 B．9种 C．11种 D．10种 B　[符合分子式为C8H10的芳香烃共有4种： 其中：①中苯环上“等效氢”有3种；②中苯环上“等效氢”有2种；③中苯环上“等效氢”有3种；④中苯环上“等效氢”有1种。故其苯环上的一硝基取代物共有3＋2＋3＋1＝9种。] 2．分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　) A．8种　　　B．10种 C．12种　 D．14种 C　[可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢原子，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢原子，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原