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项目任务 有机化合物的空间几何构型
【项目情境】
素养解读
碳原子成键方式与分子空间构型
1.碳原子的结构特点和成键特点
2.常见典型分子的空间构型
①甲烷甲烷分子为正四面体型结构。甲基上的四个原子不共面。碳原子采取sp3杂化,键角109°28′。
②乙烯乙烯分子为平面形结构。乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上。烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个原子在同一平面上。碳原子采取sp2杂化,键角120°。
③乙炔H—C≡C—H乙炔分子为直线形结构。乙炔分子中三键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上。炔烃中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子在同一直线上。碳原子采取sp杂化,键角180°。
④苯苯分子为平面形结构。苯分子中6个碳原子与6个氢原子在同一平面上。芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的6个氢原子一定在同一平面上。碳原子采取sp2杂化,键角120°。
1.核心素养
(1)宏观辨识与微观探析:能从原子分子水平入手对物质及其反应进行分类和表征,能联系物质的组成和结构解释宏观现象。
(2)证据推理与模型认知:能识别化学中常见的物质模型和化学反应的理论模型,能将化学事实和理论模型之间进行关联和合理匹配。
(3)科学态度与社会责任:具有理论联系实际的观念,逐步养成严谨求实的科学态度。
2.素养目标:通过课题的探究学习,掌握有机化合物的空间几何构型相关知识,能预测未知有机化合物的空间构型,提高化学学习兴趣,增强社会责任感。
【探究过程】
素养评价
【探究任务一】 碳原子的杂化方式与空间结构及官能团的关系
有机物M(结构如图),是一种重要的化工中间体
1.有机物M中共有几种杂化方式的碳原子?
[提示] 端位碳原子为sp3杂化,碳碳双键两端碳原子和苯环上碳原子为sp2杂化,碳碳三键两端碳原子为sp杂化。
2.有机物M中最多几个碳原子共线?最多几个碳原子共面?最多几个原子共面?
[提示] 该有机物结构如图:
由结构可知,最多6个碳原子共线,最多12个碳原子共面,最多20个原子共面。
3.有机物结构与碳原子杂化方式有什么关系?常见的官能团中,哪些具有特殊结构?
[提示] 碳原子sp杂化常出现直线形结构,如碳碳三键;碳原子sp2杂化常出现平面结构,如碳碳双键、苯环、醛基、羰基、羧基、酯基;碳原子sp3杂化常出现四面体结构,如烷烃。
1.宏观辨识与微观探析—水平3
能从物质的宏观特征入手,对其进行分类和表征;能联系物质的组成和结构解释宏观现象。
2.证据推理与模型认知—水平1
能识别化学中常见的物质模型和化学反应的理论模型。
【探究任务二】 碳原子的共线、共面问题
1.分子中,处于同一平面的原子最多是几个?
[提示] 苯环、—CHO、碳碳双键均为平面结构,碳碳三键为直线结构,甲基为四面体结构,则甲基上2个H与其他原子不共面,共面原子最多为12个C、8个H,1个O,共21个
2.有机物分子中最多有几个碳原子在同一平面内?与苯环共面的碳原子至少有几个?最多有几个碳原子在同一直线上?
[提示] 以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示的结构
由于碳碳单链可以绕轴自由旋转,炔直线一定在苯平面内,苯平面和烯平面可能共面,也可能不共面。因而该有机物分子中的所有碳原子均可能共面,最多有5+6=11个碳原子共面,至少有6+2+1=9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°,炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线,因而5个碳原子共线,共5个。
3.证据推理与模型认知—水平3
能理解、描述和表示化学中常见的认知模型,指出模型表示的具体含义,并运用理论模型解释或推测物质的组成、结构、性质与变化。
4.科学态度与社会责任—水平1
具有理论联系实际的观念,在实践中逐步形成严谨求实的科学态度。
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