高中化学 新苏教版 选择性必修3 专题2 第1单元 能力课时2　有机化合物共线共面的判断、同分异构体的推测与书写.docVIP

能力课时2　有机化合物共线共面的判断、同分异构体的推测与书写 探 究 任 务 1．掌握有机物结构的共线、共面问题。 2．同分异构体的推测和书写。 有机物结构的共线、共面问题 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 (1)4个单键：碳原子与其他4个原子形成四面体结构，分子中所有原子不可能同时共面。 (2)双键：形成双键的碳原子与其直接相连的原子处于同一平面上，分子中至少有6个原子同时共面。 (3)三键：形成三键的碳原子与其直接相连的原子处于同一直线上，分子中至少有4个原子同时共线。 (4)苯环：有机物分子中含有一个苯环，至少有12个原子共面。 (2021·黑龙江哈尔滨高二期末)下列化合物中的所有原子有可能在同一平面上的是(　　) C　[A．甲烷是正四面体结构，所有原子一定不都在同一平面，故A错误； B．由于甲基中4个原子不能共平面，所以CH3COOH所有原子一定不都在同一平面，故B错误； C．苯是平面形结构，乙炔是直线形结构，两者通过碳碳单键连接，可以旋转，直线形的乙炔有可能在苯所在的平面上，所以中的所有原子有可能在同一平面，故C正确； D．由于甲基中4个原子不能共平面，所以(CH3)3C—C≡C—CH===CHCH3中的所有原子不可能都在同一平面， 1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　) A．甲苯　　　　　　　 B．乙烷 C．丙炔 D．1，3-丁二烯 D　[甲烷是正四面体结构。A项，甲苯中的甲基有2个氢原子一定不与其他原子共平面，错误；B项，乙烷中所有原子一定不共平面，错误；C项，丙炔中有甲基，所有原子一定不共平面，错误；D项，因为乙烯是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所以1，3-丁二烯中所有原子可能共平面，正确。] 2．(2021·上海检测)所有原子处于同一平面的是(　　) D　[A．四氯化碳分子具有正四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，故A错误； B．2，3-二甲基-2-丁烯中含有甲基，具有四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，故B错误； C．甲苯中含有甲基，具有四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，故C错误； D．乙烯是平面结构，乙炔是直线形结构，CH2===CH—C≡CH中，分子中所有原子可能在同一平面上，故D正确。] 同分异构体的推测和书写 (1)有机物同分异构体的书写方法 ①烷烃(降碳对称法)eq \b\lc\{(\a\vs4\al\co1(主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻、对到间)) ②eq \a\vs4\al(烯烃（插,入法）)eq \b\lc\{(\a\vs4\al\co1(先写出可能的碳链形式（碳骨架）,再将官能团（双键）插入碳链中,（此法也适用于炔烃、酯等）)) ③醇(取代法)eq \b\lc\{(\a\vs4\al\co1(先碳链异构：写出可能的碳链,后位置异构：移动官能团（—OH）的位置)) (2)同分异构体的书写顺序 ①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。 ②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。 ③在同一官能团的基础上，再考虑位置异构。 (2021·沈阳高二质检)下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种 B．结构简式为的烃，分子中含有两个苯环的该烃的同分异构体为2种 C．含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯取代物有8种 D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成3种一硝基取代物 C　[A．含有3个碳原子的烷基为丙基、异丙基两种，甲苯苯环上有3种不同化学环境的氢原子，分别处于甲基的邻、间、对位位置上，所以甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，同分异构体最多有3×2＝6种，故A错误； B．两个苯环通过单键相连，可以看作甲基取代苯环上的H原子，分子中有3种不同化学环境的H原子，有3种结构(含本身)，两个苯环可以通过—CH2—连接有1种结构，故其同分异构体共有3＋1－1＝3种，故B错误； C．戊烷的同分异构体有CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、、，若为，一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl；CH3CH2CH2CHClCH3；CH3CH2CHClCH2CH3；若为，一氯代物有CH3CH(CH3)CH2CH2Cl；CH3CH(CH3)CHClCH3；CH3CCl(CH3)CH2CH3；CH2ClCH(CH3)CH2CH3；若为，一氯代物为CH3C(CH3)2CH2Cl，故一氯代物有3＋4＋1＝8种，故C正确； D．苯环是平面正六边形，菲具有很高的对称性，沿如图虚线对称，有如图所示5种不同化学环境的H原子，故菲的一硝基取代物有5种，故D错误。] 1．(2021·红桥区天津三中高二期中)下列关于同分异构体