高中化学 新苏教版 选择性必修3 专题2 第1单元 基础课时4　同分异构体　手性分子.docVIP

基础课时4　同分异构体　手性分子 学 习 任 务 1．认识同分异构现象，能对有机物同分异构体进行分类。 2．识别并运用不同的有机物分子结构的表征方式，能从共价键的角度分析结构特征。 一、同分异构体 1．同分异构现象和同分异构体 (1)概念：有机化合物分子中通常含有较多的原子，这些原子在成键方式，连接顺序等方面，如果存在差异，就会产生分子式相同而结构不同的现象，即同分异构现象。分子式相同而结构不同的化合物分子互为同分异构体。同分异构现象普遍存在于有机化合物中，它是有机物种类繁多的重要原因之一。 (2)性质：同分异构体虽然具有相同的分子组成，但其性质却存在差异，其本质原因是同分异构体具有不同的结构。如图所示，三种戊烷的沸点各不相同。 戊烷的三种同分异构体结构模型 2．同分异构体的类别 有机化合物中有两类异构现象——构造异构和立体异构。构造异构是分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象，比如碳链异构、位置异构和官能团异构。 (1)构造异构 ①碳链异构：由于碳链骨架不同产生的异构现象叫作碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构，如戊烷(C5H12)有正戊烷、异戊烷、新戊烷，三种同分异构体。 ②位置异构：有机化合物分子中含有官能团或取代基，由于官能团或取代基在碳骨架(碳链或碳环)上位置不同而产生的同分异构现象称作位置异构。如丁烯(C4H8)分子含有碳碳双键，双键在碳链中的位置存在以下两种情况： ③官能团异构：有机化合物分子式相同，但分子中所含官能团不同产生的异构现象称为官能团异构。比如乙醇和甲醚的分子式都为C2H6O，但乙醇分子中的官能团为羟基(—OH)，二甲醚分子中的官能团为醚键()。 (2)构造异构的书写方法 ①首先根据分子式判断其是否存在官能团异构，如果存在官能团异构，分成不同的官能团写其碳链异构体和位置异构体。 ②对每种官能团类别先写其碳链异构体，碳链异构体的书写方法为第一步，写出直链异构体的结构简式；第二 步，在直链上减少1个碳作甲基取代基，其余为主链(甲基连在主链上，端点碳除外)；第三步，再减少2个碳为2个甲基或1个乙基取代基，连在剩余碳形成的主链上，乙基至少连在离端点碳相隔1个碳的碳原子上；第四步，依次减少直链异构体上的碳原子作为取代基(主链碳原子数不能少于取代基碳原子总数)。以此类推，进行书写。 ③把官能团连在第二步中书写的碳链异构体主链不同的碳上即得到其所有的同分异构体的结构简式。 根据上述书写方法，可以写出C5H12的三种同分异构体的结构简式： (3)立体异构 ①概念 有人在研究2－丁烯的结构时，发现有2种熔点不同的物质，用球棍模型组装分子，得到下面两种结果： 上面两种结构的球棍模型不能完全重合，说明是不同的结构。在有机化学中，我们把这种构造相同，但分子中所含原子或基团在空间的排布不同产生的异构形式称为立体异构。立体异构可分为顺反异构和对映异构。 ②顺反异构 条件：双键两端的每个碳原子上都连有两个不同的原子或原子团。 反式：相同基团在双键两侧。 顺式：相同基团在双键同侧。 下图是2-丁烯的两种顺反异构体，其中甲基在双键同一侧的，称为顺式；甲基在双键两侧的，称为反式。 顺反异构广泛存在于自然界和人类生活中。例如，天然的植物油中主要含顺式脂肪酸(简称CFA)。因顺式脂肪酸抗氧化能力差，稳定性不好，通常人们会对其进行氢化处理，在此过程中会生成一定量的反式脂肪酸(TFA)。常见的食物如人造奶油、黄油中就含有较多的反式脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病，饮食中应予以适当控制。 ③对映异构 某些有机化合物组成相同，分子构造也相同，但两者像人的左手和右手的关系一样，互为镜像，彼此不能重合，称为对映异构，也称旋光异构。把两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体。例如，乳酸的对映异构体可表示如图： 　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)每一种有机物都存在同分异构现象。 (×) (2)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。 (×) (3)同分异构体之间由于分子组成相同，所以它们的性质相同。 (×) (4)分子式为C3H8的烷烃一定是纯净物。 (√) (5)存在顺反异构的有机物分子中任一双键碳原子上连有的原子或原子团不同。 (√) (6)丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮()互为官能团异构。 (√) 二、手性分子 1．手性分子的特点 分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子，犹如人的左右手。 2．手性碳原子 在丙氨酸()分子中有1个碳原子分别连有4个不同的原子或原子团(—H、—CH3、—NH2、—COOH)，当这4个原子或原子团以不同的空间排列方式与该碳原子相连时，就会得到如图所示的两种分子，分别命名为D-丙氨酸和L-丙氨酸。 这两种分子犹如人的左右手，