高中化学 新苏教版 选择性必修3 专题5 第2单元 基础课时15　胺和酰胺.docVIP

第二单元　胺和酰胺 基础课时15　胺和酰胺 学 习 任 务 1．通过与氨的类比认识胺的结构和性质。 2．能对胺类化合物进行命名。 3．能运用胺的性质解释某些制药工艺。 4．认识酰胺的结构特征，能类比酯说明酰胺的主要性质。 5．能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。 一、胺的结构与应用 1．胺的定义：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。 2．胺的分子结构：与氨气类似，都是三角锥形。 3．胺的分类 (1)根据氢上被烷基取代的数目，胺可分为一级胺(伯胺)RNH2，二级胺(仲胺)R2NH，三级胺(叔胺) R3N。 (2)根据胺分子中含有氨基的数目，可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。 (3)根据烃基的不同，胺可分为脂肪胺和芳香胺。如乙胺CH3CH2NH2、苯胺C6H5NH2。 4．胺类化合物的命名 结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”， 如乙胺、二甲胺、苯胺等。更多的胺类化合物则采用系统命名法。命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。表示基团时用“氨”，如甲氨基(CH3NH—)；表示氨的烃类衍生物时用“胺”；表示胺的盐时用“铵”。伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—) 和次氨基()。 5．胺的性质 (1)胺与氨气结构相似，也具有碱性，可以与酸反应生成类似的铵盐。乙胺与盐酸反应，生成氯化乙铵。化学方程式为CH3CH2NH2＋HCl―→CH3CH2NHeq \o\al(＋,3)Cl－ 。 (2)胺的碱性比较弱，在其盐中加入强碱，可得到有机胺。 CH3CH2NHeq \o\al(＋,3)Cl－＋NaOH―→CH3CH2NH2＋NaCl＋H2O (3)在胺类药物的合成中，常利用胺与酸或强碱的反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。 (4)胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。 6．几种常见胺的应用 (1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，它是重要的分析试剂。 (2)己二胺[H2N(CH2)6NH2]是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺，它是合成化学纤维“尼龙-66” (3)苯胺是染料工业中最重要的原料之一。 　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)胺的分子结构与氨气类似，都是三角锥形。 (√) (2)胺根据烃基的不同，可分为脂肪胺和芳香胺。 (√) (3)胺和铵盐都易溶于有机溶剂。 (×) 二、酰胺的结构与应用 1．定义：酰胺是羧酸分子中烃基被氨基或烃氨基取代得到的化合物。酰胺其结构一般表示为，其中的叫作酰基，叫作酰胺基。 2．常见的酰胺 对乙酰氨基酚(“扑热息痛”)： “尼龙-66”： 3．化学性质 在二肽、多肽及蛋白质中，酰胺键又称肽键。酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，因此酰胺具有与酯类相似的性质。 (1)乙酰胺与酸的反应 2CH3CONH2＋2H2O＋H2SO4eq \o(――→,\s\up8(△))2CH3COOH＋(NH4)2SO4。 (2)乙酰胺与碱的反应 CH3CONH2＋NaOHeq \o(――→,\s\up8(△))CH3COONa＋NH3↑。 (3)乙酰胺的制备 CH3COOH＋NH3eq \o(――→,\s\up8(△))CH3CONH2＋H2O。 4．用途：常用作溶剂和化工原料，如N，N-二甲基甲酰胺，除了以上用途，还可以用于合成农药、医药等。 　下列关于氨、铵盐、胺、酰胺的说法错误的是(　　) A．胺的官能团是 B．酰胺在碱性条件下水解生成氨气，在酸性条件下水解生成羧酸与铵盐 C．一定条件下，酰胺基可以与氢气发生加成反应 D．氨、胺、酰胺均可与酸反应，铵盐、酰胺均可与碱反应 A　[胺的官能团是—NH2。 ] 胺的化学性质 含碳原子数较多的胺难溶于水，易被氧化；铵盐则很难被氧化或发生其他副反应，水溶性和稳定性好，可制成溶液，口服或注射。因此，许多药物和具有生理活性的胺通常以盐的方式保存和使用。例如，中草药麻黄的主要成分麻黄碱[2-甲氨基-苯丙烷-1-醇]，它的熔点只有79 ℃，鱼腥味重，易被氧化，在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘，预防哮喘发作以及过敏等；而它的盐酸盐熔点为217 ℃，不易被氧化，也无难闻的气味。因此 1．胺与氨气的结构类似，预测胺有什么样的化学性质。 [提示]　氨气是一种碱性气体，可与酸反应生成