第三章_炔烃和二烯烃.pptVIP

二. 双烯烃的命名与同分异构体 2.同分异构体 2. 共轭二烯烃的结构 1.结构 2.共轭双键二烯烃的性质 共轭双键结构使得共轭二烯烃既有一般双键的性质，但又与一般双键不同，具体特殊的化学性质 以1,3-丁二烯为例 （二）.共轭双键二烯烃的性质 1、1,3-丁二烯的物理性质 无色，略有香味，沸点-4.4度，微溶于水，易溶于有机溶剂 验证共轭二烯的存在 共轭二烯与顺丁烯二酸酐反应生成白色晶体 同分异构 C2H2 HC≡CH 无 C3H4 CH3C≡CH 无 C4H6 ？ C5H8 ？ （9） 写出C6H10中的碳架是 （一）. 炔烃的加成反应 炔烃催化加氢时，催化剂有选择性 若制烷烃，使用催化剂———— 若制烯烃，使用催化剂———— （二）. 炔烃的氧化反应 2.与KMnO4氧化反应 3.聚合反应 4.炔氢原子的反应 电子云更偏向于C，使H容易?H+ ；其酸性小于水而大于氨。 1.丙烯中的少量丙炔杂质的过程中，实验室用_______________洗涤出去；工业上则用——————提纯 习题 1. 由 合成 2. 由乙炔合成CH3CH2CHO 2、炔烃与卤素的加成 本法用于工业制四氯乙烷。 较低温度 80-85度 在较低温度下，反应可控制在生成二卤代烯烃阶段 3、炔烃与卤化氢的加成 分步加成，可控制在第一步。 合成上应用: （1）制烯基卤代物（2）制偕二卤代物 烯基卤代物 偕二卤代物 催化剂（Hg盐或Cu盐）存在时，叁键比双键易加成 为什么不生成邻二卤代物？ 加HBr仍有过氧化效应 反Markovnikov方向 *1 与不对称炔烃加成时，符合马氏规则。 *2 与HCl加成，常用汞盐做催化剂。 *3 由于卤素的吸电子作用，反应能控制在一元阶段。 CH3CH2C?CCH2CH3 + HCl HgCl2/C 97% 4、炔烃与与H2O的加成（炔烃的水合反应） 遵守Markovnikov规则 末端炔总是生成甲基酮。 甲基乙烯基酮 烯醇式 Enol form 酮式 Keto form 互变异构 较稳定 Hg++催化下，叁键比双键易水合。 甲基酮 炔烃水合反应在合成上的应用 乙炔 末端炔 二取代炔 乙醛 酮 酮 工业制乙醛 （1）下列化合物在5%HgSO4的稀硫酸溶液中反应，写出主要产物。 （a）1-丁炔　　　　　（b）２-戊炔 1.燃烧 火焰明亮伴有浓烈的黑烟 产生大量的热，用于焊接和切割金属 炔烃燃烧通式？ KMnO4紫色溶液褪色或MnO2棕褐色沉淀生成 烯烃与KMnO4？ 双分子聚合——Cu2Cl2-NH4Cl，H+ 高聚物 H 炔氢原子 炔氢原子被Ag+与Cu+取代 白色沉淀 红色沉淀 鉴别 用于鉴别乙炔与 的炔烃 R 不能发生上述反应 拓展：炔氢原子在合成上的应用 炔钠在有机合成上的应用: 炔的烷基化反应?增长碳链 * 第三章 不饱和链烃 exit 第一节 烯烃 第二节 二烯烃 第三节 炔烃 本章提纲 一. 双烯烃的定义和分类 含有两个双键的碳氢化合物称为双烯烃或二烯烃。根据两个双键的位置将二烯烃分成三类 CH2=C=CH2 CH2=CHCH2CH2CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 丙二烯 1,5-己二烯 1,3-丁二烯 （累积二烯烃） （孤立二烯烃） （共轭二烯烃） 分子中单双键交替出现的体系称为共轭体系，含共轭体系的多烯烃称为共轭烯烃。 二烯烃(diene): 含有两个双键的烯烃 分类: 隔离二烯烃(isolated diene):两个双键被两个或两个以上单键隔开. 两双键间隔较远,彼此间无影响,各自表现为一般烯烃的通性 累积二烯烃(cumulative diene):两个双键共用一个碳原子. 一般不稳定,较难制备,但具有立体化学意义 共轭二烯烃(conjugated diene):单双键交替排