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第六章 氧化反应 ;概 述;?第一节 烃类的氧化;?第一节 烃类的氧化 ▲ 一.苄位的氧化 1 氧化成醛;?第一节 烃类的氧化 ▲ 一.苄位的氧化 1 氧化成醛;?第一节 烃类的氧化 ▲ 一.苄位的氧化 1 氧化成醛 ②二氯铬酰--实例;?第一节 烃类的氧化 ▲ 一.苄位的氧化 1 氧化成醛;?第一节 烃类的氧化 ▲ 一.苄位的氧化 2．氧化成酸或酮;?第一节 烃类的氧化 ▲ 一.苄位的氧化 2．氧化成酸或酮;?第一节 烃类的氧化 ▲ 一.苄位的氧化 2．氧化成酸或酮;?第一节 烃类的氧化 ▲ 一.苄位的氧化 2．氧化成酸或酮;?第一节 烃类的氧化 ▲ 一.苄位的氧化 2．氧化成酸或酮;?第一节 烃类的氧化 ▲ 二 羰基α-位氧化 1 形成α-位羟基酮;?第一节 烃类的氧化 ▲ 二 羰基α-位氧化 1 形成α-位羟基酮;?第一节 烃类的氧化 ▲ 二 羰基α-位氧化 2．形成1,2-二羰基化合物;?第一节 烃类的氧化 ▲ 二 羰基α-位氧化 2．形成1,2-二羰基化合物 ① SeO2为氧化剂—实例;?第一节 烃类的氧化 ▲三 烯丙位的氧化反应 1．SeO2/H2O/HOAc;?第一节 烃类的氧化 ▲三 烯丙位的氧化反应 1．SeO2/H2O/HOAc;?第一节 烃类的氧化 ▲三 烯丙位的氧化反应 1．SeO2/H2O/HOAc;?第一节 烃类的氧化 ▲三 烯丙位的氧化反应 1．SeO2/H2O/HOAc;?第一节 烃类的氧化 ▲三 烯丙位的氧化反应 1．SeO2/H2O/HOAc;?第一节 烃类的氧化 ▲三 烯丙位的氧化反应 2 铬酐—吡啶（分子内盐） (Collins试剂（CrO3.2Py CH2Cl2） );?第一节 烃类的氧化 ▲三 烯丙位的氧化反应 3 有机过酸酯 （引入酰氧基后水解）;?第二节 醇的氧化;?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 1 铬酸（H2CrO4）为氧化剂;?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 1 铬酸（H2CrO4）为氧化剂;?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 1 铬酸（H2CrO4）为氧化剂;?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 2 Jones试剂: 26.72gCrO3+23mlH2SO4;?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 3．铬酐—吡啶络合物 Collins试剂：CrO3:Py=1:2 PCC: 氯铬酸吡啶盐 PDC: 重铬酸吡啶盐;?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 3．铬酐—吡啶络合物 Collins试剂：CrO3:Py=1:2 PCC: 氯铬酸吡啶盐 PDC: 重铬酸吡啶盐 烯丙位、苄位-OH（不改变双键位置），适合于所有对酸敏感的官能团的醇类氧化;?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 4．锰化合物的氧化;?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 4．锰化合物的氧化;?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 4．锰化合物的氧化;?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 5 Ag2CO3为氧化剂 烯丙位羟基较仲醇更易被氧化（教材306页）;?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 6 二甲亚砜—DCC;?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 7．DMSO-Ac2O (能氧化选择性差、位阻大的醇);?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 8 Oppenauer氧化奥芬脑尔 (Oppenauer氧化和H2CrO4氧化均不适合伯醇的氧化);?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 8 Oppenauer氧化奥芬脑尔 (Oppenauer氧化和H2CrO4氧化均不适合伯醇的氧化);?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 8 Oppenauer氧化奥芬脑尔 (Oppenauer氧化和H2CrO4氧化均不适合伯醇的氧化);?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 9．N-卤代酰胺为氧化剂（NBS-N溴代琥珀酰亚胺,NBA-N溴代乙酰胺,NCAN-氯代乙酰胺）;?第二节 醇的氧化 ▲二、醇被氧化成羧酸 ．;?第二节 醇的氧化 ▲三、1,2-二醇的氧化 1 Pb(OAc)4作氧化剂 ;?第二节 醇的氧化 ▲三、1,2-二醇的氧化 1 Pb(OAc)4作氧化剂 ;?第二节 醇的氧化 ▲三、1,2-二醇的氧化 2 过碘酸为氧化剂 (HIO4·2H2O) (H5IO6);?第三节 醛、酮的氧化;?第三节 醛、酮的氧化 ▲一、醛的氧化 .;?第三节 醛、酮的氧化 ▲一、醛的氧化 1 KMnO4为氧化剂;?第三节 醛、酮的氧化 ▲一、醛