羧酸及其衍生物PPT课件.ppt

第十一章 羧酸及其衍生物;;; 羧酸的命名;反-2-丁烯酸;顺丁烯二酸; §11.2 羧酸制备方法; ;Grignard试剂与 CO2作用;讨 论;腈类化合物的水解(酸性水解和碱性水解);§11.3 羧酸的物理性质; 分子中有两个部位可形成H-键,常以二聚体存在。?; 羧酸的结构及化学性质分析;羧酸的酸性; 应用:利用酸性分离和提纯羧酸; 酸性解释:羧酸根负离子的共振杂化体,由于主要是由两个结构和能量完全相同的共振结构组成,所以要比羧酸的稳定性大得多。;诱导效应具有加和性。诱导效应是一种短程效应。;取代基具有吸电子共轭效应时,酸性强弱顺序为: ;共轭碱分子内形成氢键,降低了共轭碱的碱性,增强了对应的共轭酸的酸性 ;2. 羧酸 a-氢的卤代反应(赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应 ):脂肪羧酸中a - 氢比其它碳原子的氢活泼,可与氯或溴作用,生成a-卤代酸。但反应较慢,如在日光或红磷催化下,a -氢可逐步被卤素取代。; a-卤代羧酸在合成上的应用; 制备 a-氨基酸或 a-羟基酸;3. 羧酸衍生物的生成;;;;;羧酸的还原反应;大多数的基团能被LiAlH4还原; 合成上应用 —— 制备伯醇;硼烷也是一个非常有用的还原羧基的还原剂,反应条件温和,选择性好.而且对硝基、酯基等官能团没有影响;5. 脱羧反应 ; b-羰基酸;

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