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Lossen
Lossen 反应
异羟肟酸或其酰基化物在单独加热或在碱、脱水剂(如五氧化二磷、乙酸酐、亚硫酰氯等)存在下加热发生重排生成异氰酸酯，再经水解、脱羧得伯胺：
反应机理
本重排反应的反应机理与 Hofmann 重排、Curtius 反应、Schmidt 反应机理相类似，也是形成异氰酸酯中间体：
在重排步骤中，R 的迁移和离去基团的离去是协同进行的。当R 是手性碳原子时，重排后其构型保持不变：
反应实例
(1) CH3(CH2)10C02CH3 NH20H?HCI
KOH , A比唗
CH3(CH2)10CONHOH c 6 压 COCI
CH3(CH2)10CONHOCOC6Hs
公L
CH3(CH2)10NH2 (47:l/o)
(2)
CONHOH
I
(CH加
＼
CONHOH
-2H20
N=C=O
I
(CH加
＼
N=C=O
1NH2
(CH 加
\NH2
(3)
｀义
C02CH3 CONHOH
H20
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