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第3章重要的有机化合物
章末重难点专题打破
一、烃的代表物分子构造及其性质比较
烃是有机物的母体,是有机物中的一大类物质。烃是指仅由碳、氢两种元素组成的化合物。
烃可分为烷烃、烯烃、苯及其同系物等,其典型代表物分别为甲烷、乙烯、苯等。
1.烃的代表物分子构造及其性质比较
物质
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
状态
气体
气体
液体
构造式
构造特点
正四面体
同一平面
平面正六边形
Br2试剂
溴蒸气
溴水(或Br2/CCl4)
纯液溴
与Br2
反响条件
光照
无
铁粉做催化剂
反响
反响种类
取代
加成
取代
酸性KMnO
不能使酸性KMnO
能使酸性KMnO溶液
不能使酸性KMnO
4
4
4
4
氧化
溶液
溶液退色
退色
溶液退色
反响
焚烧
火焰呈淡蓝色
火焰光亮,带黑烟
火焰光亮,带浓烟
不能使溴水或酸性
能使溴水或酸性
将溴水加入苯中振荡
鉴识
分层,上层呈橙红色,
KMnO4溶液退色
KMnO4溶液退色
下层为无色
特别提示有机反响的发生往往和反响条件及反响物的状态相关。如CH4和溴蒸气光照时发
生取代反响;乙烯和溴水可发生加成反响;苯必须在催化剂存在时和纯液溴才能发生取代反
应。
2.烃的代表物性质与其构造的关系
烷烃分子中各原子均以单键联合,性质稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂等反响。烯烃、炔
烃分子中含有或,因而易发生加成、氧化和加聚反响等。而苯分子中碳碳键是介于单键与双键之间的独到的键,因而既能发生取代反响又能发生加成反响,但不能与溴水和酸性KMnO4溶液发生化学反响而使其退色。在苯环的影响下,苯的同系物侧链易被氧化而使酸性KMnO4溶液退色。
3.分子空间构型的判断
典型分子的空间构造
①甲烷(),正四面体构造,
何4个原子都不处于同一平面内,其中随意
C原子居于正四面体的中心,分子中的
3个原子在同一平面内。
5个原子中任
②乙烯(),平面构造,分子中的6个原子处于同一平面内。
③苯(),平面构造,分子中的12个原子都处于同一平面内。
对以上基本构造组合成的复杂分子的判断思路
①以上3种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,则取代后的分子构
型基本不变。
②共价单键能够自由旋转,共价双键不能旋转。
【例1】苯乙烯的构造简式为
,它一般不可能拥有的性质是
(
)
A.易溶于水,不易溶于有机溶剂
B.在空气中焚烧产生黑烟
C.它能使溴的四氯化碳溶液退色,也能使酸性高锰酸钾溶液退色
D.能发生加成反响,在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成
【例2】在①丙烯、②氯乙烯、③苯、④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同
一平面内的是
(
)
A.①②
B.②③
C.③④
D.②④
二、烃完全焚烧的三大规律
1.气态烃完全焚烧前后气体体积变化规律
若焚烧后生成的水为液态:
y点燃y
CxHy+(x+4)O2――→xCO2+2H2O(l)
y
y
1
x+4
x
2
yy
V=V前-V后=1+x+4-x=1+40
由此可见,若焚烧后生成的水为液态,焚烧后气体的体积一定减小,焚烧前后气体体积减小
值只与烃分子中的氢原子数相关,与碳原子数无关。
若焚烧后生成的水为气态:
y点燃y
CxHy+(x+4)O2――→xCO2+2H2O(g)
1
y
x
y
x+
2
4
=
后-
前=
y
y
y
V
VV
x
2
4
4
=4时,总体积不变
则烃分子中氢原子数y
4时,总体积减小
4时,总体积增大
由此可见,若焚烧后生成的水为气态,气体总体积只与氢原子数相关,
可能增大,可能不变,
也可能减小。
2.烃完全焚烧时耗氧量规律
y
点燃
y
烃焚烧通式为
CxHy+(x+4)O2――→xCO2+2H2O
依上式可得如下规律:
y
y
(1)物质的量相同的烃,
(x+4)越大,耗氧量越多,若两种烃的
(x+4)相等,则耗氧量相同。
y
y
质量相同的烃,x越大(含氢量越大),则耗氧量越多,若两种烃的x相等,质量相等时,则
耗氧量相同。
xx
质量相同的烃,y越大(含碳量越大),则生成的CO2越多,若两种烃的y相等,质量相等时,
则生成的CO2和H2O的量均相等。
3.烃的组成与焚烧生成水和二氧化碳的量的关系规律
相同状况下,有机物焚烧后:
1时为烷烃
n(CO2)∶n(H2O)=1时为烯烃
1时为苯
分子中拥有相同碳(或氢)原子数的烃混淆,只需混淆物总物质的量恒定,完全焚烧后产生的CO2(或H2O)的量也一定是恒定值。
【例
3】
120℃时,1体积某烃和
4体积
O2混淆,完全焚烧后,恢复到原来的温度和压强,
测得反响前后气体的体积不变。该烃分子中所含的碳原子数不可能是()
A.1B.2C.3D.4
【例
4
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