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氨基甲酸酯类杀虫杀螨剂 拟除虫菊酯类杀虫剂 甲脒类杀虫杀螨剂 沙蚕毒素类杀虫剂 ;第五节 氨基甲酸酯类杀虫杀螨剂;一、氨基甲酸酯类杀虫剂的发展;制做的神裁毒药“esere”行死刑;1864年分离出毒扁豆碱(physostigmine),
1925年确定了毒扁豆碱的分子式。
1935年完成了毒扁豆碱的人工合成。;1931年杜邦(Du Pond)公司研究了具有杀虫活性的二硫代氨基甲酸衍生物,发现双(四乙基硫代氨基甲酰)二硫物对蚜虫和螨类具有触杀活性,福美双具有拒食活性,代森钠具有杀螨活性。这是研究氨基甲酸酯类化合物杀虫活性的开始。但上述化合物最终未能成为杀虫剂,而由于它们卓越的杀菌活性,特别快就作为杀菌剂进入了农药行列。; 20世纪40年代中后期,第一个真正的氨基甲酸酯类杀虫剂地麦威在瑞士的嘉基(Geigy)公司合成成功并于1951年进行商业登记。随后,一些早期的氨基甲酸酯类杀虫剂被陆续开发出来。;1953年,Union Carbide 公司合成了西维因(甲奈威),并于1957年正式公布生产,后来成为市场上产量最大的农药品种之一。;1954年,合成了一系列脂溶性、不带电荷的毒扁豆碱类似物。这些化合物中的害扑威、异丙威、二甲威、速灭威被开发成为杀虫剂。
嗣后,Union Carbide公司将肟基引入,从而导致具有触杀和内吸活性的高效杀虫、杀螨和杀线虫剂的出现,如涕灭威和杀线威等。
氨基甲酸酯类杀虫剂以其作用迅速,选择性高,有些品种还具有强内吸性以及没有残留毒性等优点,到20世纪70年代已发展成为杀虫剂中的一个重要方面。;二、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点 ;二、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点 ;3、大多数品种的速效性好,持效期短,选择性强,对飞虱、叶蝉、蓟马等防效好,对螨类和介壳虫类无效,对天敌安全。
某些品种的持效期特别长,达1~2个月,适用于处理土壤或种子,防治作物苗期害虫和地下害虫、线虫等。克百威、涕灭威
某些品种对咀嚼式口器害虫的效果优于有机磷杀虫剂,适用于防治钻蛀性害虫。灭多威
对鱼类比较安全,对人畜的毒性都较小,但对蜜蜂具有较高毒性。 抗蚜威、硫双威、异丙威;4、毒性差异大。多数品种如异丙威、仲丁威、混灭威、速灭威、茚虫威等的毒性低。少数品种毒性高,如克百威、涕灭威等,但可加工成使用安全的剂型,如颗粒剂。
胆碱酯酶复活剂:阿托品仍表现有良好的拮抗作用。 ;5、增效性能多样。
拟除虫菊酯杀虫剂用的增效剂,如芝麻油、芝麻素、氧化胡椒基丁醚等,对氨基甲酸酯杀虫剂,亦有增效作用。
不同结构类型的氨基甲酸酯杀虫剂的品种间混合使用,对抗药性害虫有增效作用。恶虫威和久效威
氨基甲酸酯杀虫剂也可作为某些有机磷杀虫剂的增效剂。灭多威(异丙威)-乙酰甲胺磷、灭杀威(马拉松);6、由于分子结构接近天然产物,在自然界易被分解,残留量低。在土壤中,由于微生物的影响,氨基甲酸酯类会迅速分解,最终生成NO2、N2、H2O等简单化合物。;三、氨基甲酸酯类杀虫剂的作用机制;? 形成可逆复合体;? 酰化反应(氨基甲酰化);? 酶的复活(水解);⑷ 酶的老化;(5) 中毒和治疗; Kd K2 K3
P(C)X+E P(C)X、E P(C)E…、、P(C)+E
X;有机磷和氨基甲酸酯类杀虫剂抑制机制异同;OP或氨基甲酸酯均是AChE的不正常底物,为酯动部位抑制剂(也称酸转移抑制剂)。二者与AChE结合,使AChE磷酰化或氨基甲酰化,即被抑制,去磷酰化和去氨基甲酰化需要时间均比去乙酰化所需时间长。结果:
(1)导致突触部位积累大量的乙酰胆碱,突触后膜的乙酰胆碱受体不断地被激活,突触后神经纤维长期处于兴奋状态,中毒试虫就表现出兴奋状态。
(2)同时过量的乙酰胆碱又可造成去极化阻断,从而抑制了神经传导,使昆虫在中毒后期逐渐地失去活动能力,昏迷死亡。
(3)另外,神经传导的阻断必定会影响到整个生理生化过程的失调与破坏。;四、常用的重要氨基甲酸酯类杀虫剂 ;1、异丙威(叶蝉散,isoprocarb) ;2、仲丁威(巴沙,fenobucarb) ;3、涕灭威(铁灭克,aldicarb) ;生物活性:涕灭威是内吸性杀虫、杀螨、杀线虫剂,具有触杀、胃毒和内吸作用。主要用于防治棉花、烟草、花生、花卉等作物的多种害虫、螨类及线虫对鱼类、鸟类、蜜蜂高毒。
制剂:5%颗粒剂(登记期内仅山东华阳1个产品)。
使用方法:由于涕灭威具有特别强毒性,且内吸性较强,故颗粒剂一般随种子穴施。且近饮水源地区不要使用,以免污染水质。不得用于蔬菜、果树、茶叶、中草药材上(2002农业部公告)。;在蔬菜
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