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第一节有机物的合成 第1页，共13页，编辑于2022年，星期日 二、有机合成的目的： ①制备天然有机物，弥补自然资源的不足 ②对天然有 机物局部结构进行改造和修饰，使其性能更完美 ③合成特定性质的自然界并不存在的有机物，满足人类的特殊需要。 一、有机合成的概念： 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 三、有机合成的任务： （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的引入或转化。 第2页，共13页，编辑于2022年，星期日 有机合成流程图 思路 关键 碳架 官能团 第3页，共13页，编辑于2022年，星期日 有机合成的关键： 碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 一、碳骨架的构建 ① 增长碳链： 1.卤代烃的取代反应 2.羟醛缩合 ②减短碳链： 1.烷烃的裂化、裂解 2.烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化 3.羧酸或羧酸盐脱羧反应等。 4.水解反应 第4页，共13页，编辑于2022年，星期日 2.羟醛缩合反应 增长碳链： 1.卤代烃的取代反应 CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH NaCN H2O H+ 第5页，共13页，编辑于2022年，星期日 减短碳链： 用类似方法制备苯、CH3CH3、R-H 4、水解反应：（酯、蛋白质、多糖等） KMnO4 H+ RCH=CH2 + R C OH O CO2 2.烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化 C4H10 CH4 + C3H6 △ 1、烷烃的裂化、裂解反应： 3、羧酸或羧酸盐脱羧反应： △ CH3COONa + NaOH Na2CO3 + CH4 第6页，共13页，编辑于2022年，星期日 小组讨论：用化学方程式表示： 1.三种生成乙烯的方法： 2.三种生成溴乙烷的方法： 3.四种生成乙醇的方法： 二.官能团的引入与转化 第7页，共13页，编辑于2022年，星期日 1.官能团的引入 ①引入C=C双键三种方法 1）某些醇的消去反应 CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）卤代烃的消去反应 3）炔烃部分加成反应 CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ 第8页，共13页，编辑于2022年，星期日 ②引入卤原子（—X）的三种方法 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 3）醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 催化剂 第9页，共13页，编辑于2022年，星期日 ③引入羟基（—OH）的四种方法 1）烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ 第10页，共13页，编辑于2022年，星期日