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标题-2018-2019学度高中化学三维设计江苏专版5：专项3第二单元芬芳烃 第一课时苯的构造与性质 [课标要求] 1．认识苯的组成和构造特点。 2．掌握苯的主要性质。 3．掌握与苯相关的实验。 苯的组成与构造 1.苯的构造简式为或，苯分子为平面正六边形构造，分子中所 1．三式有原子处于同 分子式  一平面上，苯分子中的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独到的键。构造式构造简式 2．苯与液溴在FeBr3的催化作用下反响的化学方程式为 C6H63．苯在浓硫酸作用下，与浓硝酸发生硝化反响的化学方程式为 2．空间构造 平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。 3．化学键 苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独到的键。 1．怎样证明苯的分子构造中碳碳键不是单、双键交替？ 提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的邻位 二元取代物只有一种，证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替构造。 2．1mol含3mol碳碳双键和3mol碳碳单键吗？怎样用实验 证明？ 提示：不是，苯中无碳碳双键；滴入溴水或酸性KMnO4溶液中，颜色 无变化。 (1)构造简式正确地表示了苯分子构造的客观特点，而凯库勒式 不切合苯分 子构造的实际情况。可是，以凯库勒式表示苯分子构造的方法仍被沿 用。 (2)在用凯库勒式表示苯的分子构造时，绝不应认为苯环是碳碳间以单、 双键交替组成的环状构造。实际上，苯分子里随意两个直接相邻的碳原子 之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独到的键，这能够从以下事实 中获得证明。 ①苯分子中碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。 ②和是同一种物质而非同分异构体。 ③从性质上讲，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但能与H2发生加成 反响。能在催化剂作用下发生取代反响。 1．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替，而是所有碳碳键都完 全相同的事实是( ) A、苯的一元取代物没有同分异构体 B、苯的邻位二元取代物只有一种 C、苯的间位二元取代物只有一种 D、苯的对位二元取代物只有一种 解析：选BA项，苯的六个极点上的碳原子完全相同，故一元取代物肯定只有一种，无法证明，错误；假定苯分子中为单、双键交替，那么苯 的间位和对位二元取代物均只有一种(即取代物分别位于单键和双键上)，而邻位二元取代物有两种(位于单键两头和双键两头)，因此B正确，C、D错误。 2．苯的构造简式可用来表示，以下对于苯的表达正确的选项 是( ) A、由苯的构造式知，苯分子中含有三个碳碳双键 B、苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C、苯分子中6个碳碳键完全相同 D、苯能够与溴水、酸性高锰酸钾溶液反响而使它们褪色 解析：选C苯分子中6个碳碳键完全相同，正确；苯分子中不含有碳碳双键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反响而使它们褪色；苯主假如以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。 苯的性质 1．物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 沸点 毒性 无色 液态 特殊 比水 不溶于水，有机 沸点比较小，易 有毒 气味 小 溶剂中易溶 挥发 2．化学性质 (1)焚烧 现象：发出光亮火焰，产生浓黑烟。 (2)取代反响 ①在三溴化铁的作用下和溴单质发生取代反响的化学方程式为 生成的二溴代物以邻位和对位取代产物为主。 ②在60℃、浓硫酸作用下，和浓硝酸发生硝化反响： (3)加成反响 在催化剂、加热条件下，与H2加成的化学方程式为 (4)苯的特性 ①苯不与高锰酸钾酸性溶液和溴水反响，由此可知苯在化学性质上与 烯烃有很大的 差别。 ②苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反响，说明苯拥有烷 烃的性质。 ③苯又能够与H2或Cl2分别在催化剂作用下发生加成反响，说明苯具 有烯烃的性质。 ④苯容易发生取代反响，而难于发生加成反响，难被氧化，其化学性 质不同于烷烃、烯烃和炔烃。 1．实验室制取溴苯(简略装置如图) [问题思考] (1)该实验中可否用溴水代替纯溴？ 提示：不能。苯与溴水不能发生取代反响生成溴苯。 (2)反响中加入Fe粉的作用是什么？ 提示：Fe与Br2发生反响生成FeBr3，FeBr3作该反响的催化剂。 (3)纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但实验获得的溴苯呈褐色，其原因是什么？怎样除掉褐色？ 提示：溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除掉的方法是用NaOH溶液洗涤。 (4)假定利用上图装置查验产物中的HBr，挥发出的Br2会产生扰乱，应做何改良清除扰乱？ 提示：在烧瓶和锥形瓶之间连结一个盛有  CCl4  的洗气瓶， 吸收  HBr  气体中混有的  Br2，如右图。 2．实验室制取硝基苯  (装置如图  ) [问题思考  ] (1)该反响中浓硫酸的作用是什么？ 提示：催化剂和吸水剂。 (2)实