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第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
课后提能·层级练
eq \a\vs4\al(层级一 学业达标练)
1.研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式,以下用于研究有机物的方法错误的是( )
A.蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物
B.燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
解析:选C 核磁共振氢谱确定的是氢的种类和数量.
2.下列实验式中,不用相对分子质量就可以确定分子式的是( )
①CH3 ②CH ③CH2 ④C2H5
A.①② B.③④
C.②③ D.①④
解析:选D 实验式乘以整数倍,即可得到有机物的分子式.据烷烃通式,当碳原子数为n时,则氢原子数最多为2n+2。符合实验式为CH3的只有C2H6;符合实验式为CH的有C2H2、C6H6等;符合实验式为CH2的有C2H4、C3H6等;符合实验式为C2H5的只有C4H10。
3.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是( )
A. B.
C. D.
解析:选D 核磁共振氢谱中峰的组数与不同化学环境氢原子的种数相同。A项,有2种不同化学环境的氢原子,个数比为(3×2)∶2=3∶1;B项,有3种不同化学环境的氢原子,个数比为(3×2)∶(1×2)∶(1×2)=3∶1∶1;C项,据对称性分析有3种不同化学环境的氢原子,个数比为(3×2)∶(1×2)∶(2×4)=3∶1∶4;D项,有2种不同化学环境的氢原子,个数比为(3×2)∶(1×4)=3∶2。
4.设H+的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是( )
A.甲醇(CH3OH) B.甲烷
C.丙烷 D.乙烯
解析:选B 从题图中可看出其最右边的峰质荷比为16,是H+
质荷比的16倍,即其相对分子质量为16,为甲烷.
5.下列四幅谱图中属于CH3CH2CH2OH的谱图是( )
解析:选A CH3CH2CH2OH分子中有4种不同化学环境的氢原子,在其核磁共振氢谱中应有4个吸收峰。
6.有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O,将12 g该有机物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸,浓硫酸增重14。4 g,再通过足量碱石灰,碱石灰增重26.4 g,该有机物的分子式是( )
A.C4H10 B.C2H6O
C.C3H8O D.C2H4O2
解析:选C 该有机物中n(C)=n(CO2)=eq \f(26。4 g,44 g·mol-1)=0。6 mol,n(H)=2n(H2O)=2×eq \f(14.4 g,18 g·mol-1)=1.6 mol,n(O)=eq \f(?12 g-0。6 mol×12 g·mol-1-1。6 mol×1 g·mol-1?,16 g·mol-1)=0。2 mol,所以该有机物中n(C)∶n(H)∶n(O)=0.6∶1.6∶0.2=3∶8∶1,得实验式为C3H8O,只有C符合。
7.为测定某化合物A的结构,进行如下实验.
第一步,分子式的确定:
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5。4 g H2O 和8。8 g CO2,消耗氧气6。72 L(标准状况下),则该有机物中各元素的原子个数比是________。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46,则该物质的分子式是________。
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式_________________________________________________。
第二步,结构式的确定:
(4)经测定,有机物A的核磁共振氢谱图如下:
则A的结构简式为________________。
解析:(1)有机物中含有:n(C)=n(CO2)=eq \f(8.8 g,44 g·mol-1)=0.2 mol,n(H)=2n(H2O)=eq \f(5.4 g,18 g·mol-1)×2=0。6 mol,n(O)=2n(CO2)+n(H2O)-n(O2)×2=2×0。2 mol+0。3 mol-2×eq \f(6.72 L,22。4 L·mol-1)=0。1 mol,故N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1.
(2)C2H6O的相对分子质量为46,则该物质分子式为C2H6O.
(3)C2H6O的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3。
(4)由于核磁共振氢谱中有3个峰,故应有三种氢原子,则A为CH3CH2OH。
答案:(1)N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1 (2)C2H6O
(3)CH3CH2OH或CH3OCH3 (4
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