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各类有机化合物的鉴别 081班：吴秀萍，何芷欣鉴别内容烯烃、二烯烃、炔烃小环烃苯或无a-H得烷基苯与含a-H的烷基苯卤代烃醇、酚、醚羰基化合物胺小结一、烯烃、二烯烃、炔烃1、溴的四氯化碳溶液与烯烃反应，溴的颜色褪去???2、使高锰酸钾溶液的紫色褪去，并且生成棕褐色的二氧化锰沉淀二、双键位置不同的烯烃和含有炔氢的炔烃1、区别双键在末端与双键在中间的烯烃用酸性KMnO4 ??? 双键在末端有气泡产生2、鉴定乙炔和末端炔烃：将末端炔烃通入硝酸银的氨 溶液或氯化亚铜的氨溶液中，析出白色的乙炔银沉 淀或棕红色的乙炔亚铜沉淀 3、区别共轭二烯烃与其他不饱和烃的方法：用顺丁烯二酸酐，反应后有白色沉淀生成三、小环烃——用溴的四氯化碳溶液 四、苯或无 -H得烷基苯与含 -H的烷基苯αα用高锰酸钾或重铬酸钾的酸性或碱性溶液，含α-H的烷基苯中，棕红色褪去。苯环较稳定，不易氧化，故用该法可将苯和烷基苯区别开来。无论烷基侧链的长短，其氧化产物通常都是苯甲酸。没有α- H 的烷基苯很难被氧化。五、卤代烃 ——用硝酸银 RX+AgNO3→ RONO2+AgX↓六、醇1、 鉴别伯仲叔醇的方法——用卢卡斯试剂（浓HCL+ZnCL2）例：区别苄醇，α-苯基乙醇，β-苯基乙醇2、鉴别一元醇与多元醇的方法——用新沉淀的氢氧化铜，多元醇中生成蓝色溶液七、酚或烯醇类化合物、醚1、酚或烯醇式的鉴定① 大多数酚与三氯化铁溶液反应，能生成带颜色的络离子 6C6H5OH+FeCl3→H3[Fe(OC6H5)6]+3HCl 苯酚 紫色?② 苯酚与溴水反应，在常温下生成白色沉淀2、 苯酚和醇的分离提纯3、 醚和烷烃的分离提纯下层上层 醚溶于酸 分层醚烷烃分层八、羰基化合物1、鉴别所有醛酮：2,4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀2、不同的醛酮用托伦试剂——Ag(NH3)2OH溶液，醛可以发生银镜，而酮不能。3、 不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛用菲林试剂——CuSO4水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液。脂肪醛生成红砖色沉淀，而酮与芳香醛不可以。4、 醛，甲基酮和环酮与亚硫酸氢钠饱和溶液中反应 得白色结晶α-羟基磺酸钠，此产物不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中，容易分离出来。与酸或碱共热，又可得到原来的醛酮。5、 醛酮与氨及其衍生物反应得到产物绝大多数是白色固体，具有固定的结晶形和熔点，测定其熔点就可以知道它是由哪一个醛或酮所生成的，产物在稀酸的作用下，能够水解为原来的醛和酮。6、品红醛试剂与醛类作用，显紫红色，且很灵敏；酮类不与品红醛试剂反应，因此品红醛试剂是实验室检验醛及区别醛酮常用的简单方法。 还可区别甲醛和其它醛7、卤仿反应 含有α-甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应，则生成卤仿。?CHCl3（氯仿）液体、CHBr3（溴仿）液体、CHI3（碘仿） 黄色固体称其为碘仿反应。碘仿为黄色晶体，现象明显，故常用来鉴定下列反应范围的化合物。例：区别羧酸、酚、醇的方法：不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3，不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3，不溶于水的醇既不溶于NaOH也溶于NaHCO3九、胺1、 鉴定分离一级、二级、三级胺的方法（1）用兴斯堡试剂（2）用亚硝酸2、 脂肪胺与芳香胺的鉴别结论： ① 0℃时，有N2↑为脂肪伯胺。 ② 有黄色油状物或固体，则为脂肪和芳香仲胺。 ③ 无可见的反应现象为脂肪叔胺。 ④ 0℃时无N2↑，而室温有N2↑，则为芳香伯胺。 ⑤ 有绿色叶片状固体为芳香叔胺。?用于鉴别不饱和脂肪烃试剂适用化合物现象⑴高锰酸钾溶液烯烃、炔烃褪色⑵溴水烯烃、炔烃、小环烷烃褪色⑶Ag(NH3)2+ 末端炔烃白色沉淀用于鉴别醇、酚、醚方法Lucas试剂Na硝酸铈铵FeCl3Br2/H2ONaOH浓H2SO或盐酸对象伯、仲、叔醇醇≤10碳醇酚酚酚醚现象变浊或↓H2↑红色络合物显色褪色或↓酚钠溶于水生成洋盐，冰水分层用于鉴别醛酮类化合物试剂吐伦试剂菲林试剂2,4-DNPHI2/NaOH席夫试剂饱和NaHSO3对象醛醛（除苯甲醛外）醛醛、甲基酮、碳数8的环酮现象银镜Cu2O↓（红）结晶CHX3↓紫色结晶不溶于NaHSO3 CH3__C__O= C=OOH—CH3__CH__用于鉴别羧酸、羧酸衍生物、取代羧酸试剂或反应适用化合物现象⑴NaHCO3酸、取代酸、二元酸等CO2⑵ NaOH不溶于水的酸及其衍生物水解后溶于水⑶Ag(NH3)2+甲酸及其酯，a-羟基酸 a-酮酸生成（Ag↓）⑷Br2/CCl2不饱和酸及其衍生物，β-酮酸及其酯褪色⑸FeCl3溶液具有烯醇式酮酸及其酯 酚酸 紫色（或显色）⑹脱羧反应部分二元酸，连有吸电子基的一元酸放出气体（CO2）使石灰水变浊