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有机物推断二轮专题复习课堂教学会计学第1页/共21页1、结构的研究是有机化学最重要的研究领域。某有机物X（C12H13O6Br）分子中含有多种官能团，其结构简式如右：（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构）。为推测X的分子结构，进行如右图转化： 已知向D的水溶液种滴入FeCl3溶液显紫色，对D的结构进行光谱分析，在氢核磁共振谱上显示只有两种信号。M、N互为同分异构体，M中含有一个六原子环，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能与NaHCO3溶液反应。请回答：第2页/共21页官能团书写反应类型判断（1）G分子所含官能团的名称是 。（2）D不可以发生的反应有（选填序号） 。 ①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④取代反应（3）写出右图转化中反应①和②的化学方程式 ① B+F→M ； ②G→N ；化学方程式书写第3页/共21页（4）该结构的1mol X与足量NaOH溶液作用，最多消耗NaOH mol。结构简式推断、官能团的性质BAD[O][O]DGCDCF第4页/共21页给思维插上联想的翅膀……BAD[O][O][O][O]DDGGCCDDCC△ 浓H2SO4FF第5页/共21页给思维插上联想的翅膀……①NaOH,H2O △②H+△ 浓H2SO4BAD[O][O]DGCDC△ 浓H2SO4F第6页/共21页给思维插上联想的翅膀……①NaOH,H2O △②H+C5H10O2C4H8O2丙酸乙酯试推断有机物A的名称 A、________B浓H2SO4△AD[O][O]DGCDC△ 浓H2SO4F第7页/共21页给思维插上联想的翅膀……①NaOH,H2O △②H+C4H8O2变式1：试推断有机物A、B的结构简式A、________ B、________浓H2SO4△C[O][O][O]DGCG[O]DDC△ 浓H2SO4F第8页/共21页给思维插上联想的翅膀……B①NaOH,H2O △②H+AC4H8O2浓H2SO4△浓H2SO4△FC4H8O2第9页/共21页给思维插上联想的翅膀……B①NaOH,H2O △②H+AC[O]G[O]D变式2：试推断有机物A的结构简式 A、________Br2/CCl4ABOH-/H2O△BCOH-/醇△BC浓硫酸△BCO2/Cu△CDCl2/光CD第10页/共21页反应条件反应类型烯（或炔）的加成反应卤代烃的水解反应或酯的水解反应卤代烃的消去反应醇与羧酸的酯化反应或醇的消去反应醇的催化氧化反应(生成醛或酮)烷的取代反应……Ⅰ.银氨溶液 △ Ⅱ.H+Br2/CCl4AB OH |CH3CH2-C-COOH | CH3OH-/H2O△OH-/H2O△BBCCO2/Cu△O2/Cu△CDDC第11页/共21页试推断A～D的结构简式：________、________、________、________第12页/共21页从有机物的特征性质联想官能团(碳碳双键、碳碳三键)①使溴的CCl4溶液褪色②遇FeCl3溶液显紫色③能与Na反应产生H2④能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2⑤能与Na2CO3溶液反应但无CO2放出⑥能与NaOH溶液反应⑦能发生银镜反应（或与新制Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀(酚羟基)(羧基、醇羟基、酚羟基)(羧基)(酚羟基)(羧基、酚羟基、酯键、卤代烃)(醛基)已知：C2H5OH＋HO—NO2(硝酸) C2H5O—NO2(硝酸乙酯)＋H2ORCH(OH)2 　RCHO＋H2O现有只含C、H、O的化合物A、Ｂ、Ｄ、E，其中A为饱和多元醇，其它有关信息已注明在下图的方框内。CHOCHOCHOC=OCHOHCHOHCH2OHCHOCH2OHDMr＝90（D能发生银镜反应）部分氧化CMr＝227BMr＝218AMr＝92乙酸，浓硫酸加热硝酸，浓硫酸△部分氧化YCYEMr＝88（E能发生银镜反应）浓硫酸不稳定，自动失水第13页/共21页【例2】：（北京市模拟）回答问题：(1) A的分子式为 。(2) 写出下列物质的结构简式D E 。C3H8O3 第14页/共21页思考与总结:（关于相对分子质量增减问题）RCH2OHRCOOHRCHOＭＭＭ-2Ｍ（　　　）（　　　）Ｍ+16CH３COOHCH3OHRCOOCH３CH３COOCH2R（　　　）Ｍ+14（　　　）Ｍ+42第15页/共21页有机反应中的量的关系如:⑴、含羟基的有机物与钠的反应中，羟基与H2分子个数比＿＿＿＿＿＿＿＿⑵、含醛基的有机物发生银镜反应时，醛基与银的物质的量之比为＿＿＿＿＿＿＿⑶、含醛基的有机物与新制Cu(OH)2发生反应时，醛基与Cu2O的物质的量之比为＿＿＿＿＿＿２ ：11 ：21 ：1②浓硫酸△OOCH2CH2CH2COOHCl第16页/共21页【例3】：现有如下转变:①ＢCH