天然产物化学成分的分类及理化性质.ppt

? 理化性质： 1、甾体皂苷元具亲脂性，多有较好晶型； 2、甾体皂苷水溶性大； 3、表面活性与溶血作用与三萜皂苷类似，但F环开裂 的甾体皂苷往往不具溶血作用，表面活性也降低； 4、甾体皂苷与醋酐－硫酸试剂反应，最后显绿色 （三萜皂苷与醋酐－硫酸试剂反应，最后显红色） 第一百二十八页，共二百页，2022年，8月28日 五、三萜及其苷类 多数三萜类衍生物的基本骨架是由6个异戊二烯 单位、30个碳原子组成的。 有的以游离的形式存在，称为三萜皂苷元。有 的 则与糖结合成苷的形式存在，故被称为三萜皂苷，该类皂苷多具有羧基，所以有时又称为酸性皂苷。 ?概述: 第一百二十九页，共二百页，2022年，8月28日 与甾体皂苷相同，三萜皂苷振摇后也可产生持久性似肥皂溶液的泡沫，也具有溶血、毒鱼及毒贝类的作用。 三萜及其苷类广泛存在于自然界，尤以双子叶植物中分布最多。 第一百三十页，共二百页，2022年，8月28日 五、三萜及其苷类 ?结构与分类: 四环三萜： 结构特点： 1）亦具有环戊烷骈多氢菲的甾核； 2）母核的l7位上有一个由8个碳原子组成的侧链； 3）母核上一般有5个甲基，即4位有偕二甲基、l0 位和14位各有一个甲基、另一个甲基常连接在 l3位或8位上。 第一百三十一页，共二百页，2022年，8月28日 达玛烷型 其结构特点是A/B、B/C、C/D环均为反式, C8位位有?-CH3,C13位有?-H, C17有?侧链,C20构型为R或S。 如：人参皂苷 A B D C 第一百三十二页，共二百页，2022年，8月28日 人参中的人参皂苷元 第一百三十三页，共二百页，2022年，8月28日 由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷: 第一百三十四页，共二百页，2022年，8月28日 由人参三醇衍生的皂苷: 第一百三十五页，共二百页，2022年，8月28日 羊毛脂烷型 其结构特点是A/B, B/C, C/D环均为反式。10、13、14位分别连有?, ?, ?-CH3，C20为R构型，C17侧链为β构型。 第一百三十六页，共二百页，2022年，8月28日 羊毛脂甾烷型 达玛烷型 第一百三十七页，共二百页，2022年，8月28日 五、三萜及其苷类 ?结构与分类: 五环三萜： 基本母核：五个六元环 多数三萜皂苷苷元以五环三萜形式存在。其C3-OH与糖结合成苷，苷元中常含有羧基，故又称酸性皂苷，在植物体中常与钙、镁等离子结合成盐。 第一百三十八页，共二百页，2022年，8月28日 齐墩果烷型 又称β -香树脂烷型。其基本碳架是多氢蒎的五环母核，环的构型为A/B，B/C，C/D均为反式，D/E顺式，C28常有-COOH，有时也在C24位，C3常有羟基，C12、C13位往往有不饱和双键的存在。 A E D C B 第一百三十九页，共二百页，2022年，8月28日 第一百四十页，共二百页，2022年，8月28日 单萜（monoterpenoids）的基本碳架由10个碳原子构成，即2个异戊二烯单位，多是挥发油的组成成分（多具有较强的香气和生物活性，是医药、食品及化妆品工业的重要原料。 第九十六页，共二百页，2022年，8月28日 　　　香叶醇也叫牻牛儿醇，玫瑰油、香叶天竺葵油中均含有此成分，与香橙醇互为几何异构体.都是香料工业中不可缺少的原料．　　 　　牻牛儿醇 　　　香橙醇 具有似玫瑰的香气！ 第九十七页，共二百页，2022年，8月28日 环状倍半萜 第九十八页，共二百页，2022年，8月28日 环状二萜 存在于植物中环状二萜类，较重要的有： 属双环二萜类化合物 具有抗炎作用 但水溶性不好，为增强穿心莲内酯水溶性，将其制备成衍生物： 第九十九页，共二百页，2022年，8月28日 环状二萜 银杏内酯——属双环二萜类。 作为拮抗血小板活化因子，用于治疗因血小板活化因子引起的种种休克状障碍 第一百页，共二百页，2022年，8月28日 环状二萜 雷公藤根中二萜类成分 属三环二萜类。具抗癌活性 第一百零一页，共二百页，2022年，8月28日 环状二萜 紫杉醇（taxol）：又称红豆杉醇(属三环二萜类) 1992年底美国FDA批准上市，临床用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效较好 第一百零二页，共二百页，2022年，8月28日 环状二萜 甜菊苷（stevioside）：存在于甜菊叶中