选修有机物的合成.pptxVIP

会计学第1页/共55页 合成纤维第2页/共55页合成橡胶的用途 合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、耐油和耐高温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。 玻璃钢材料防水透气材料隐形眼镜防臭鞋垫第3页/共55页功能性材料钢铁时代 铁器时代 青铜器时代 高分子时代 合成塑料、合成纤维、合成橡胶、高分子膜有 机 合 成第4页/共55页石器时代 第5页/共55页 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。第6页/共55页用化学方法人工合成物质复写自然物质第7页/共55页用化学方法人工合成物质修饰自然物质晶体阿司匹林:第一种重要的人工合成药物第8页/共55页用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等合成材料显神威神七飞天第9页/共55页人类治疗细菌性感染的第一武器——青霉素人类治疗细菌性感染的第一武器——青霉素最伟大的三项发明——青霉素、原子弹、雷达最伟大的三项发明——青霉素、原子弹、雷达1945年的诺贝尔生理和医学奖 青霉素的发现者——英国细菌学家弗莱明青霉素的提取者——澳大利亚病理学家弗洛里 英国化学家钱恩第10页/共55页1949年以前，“价比黄金”，0.12 g 青霉素相当于0.9 g 黄金0.22元1963年，降为第11页/共55页青霉素的结构通式第12页/共55页原料通常来源于石油和煤的加工产品等有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。第13页/共55页第14页/共55页乙二醇 乙二醇60%的水溶液的凝固点为-40℃，所以可用作冬季汽车散热器的防冻剂。 用途广泛，可用来合成“涤纶”（的确良）等高分子化合物，还可用作薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂、刹车油等原料，又是常用的高沸点溶剂。 乙二醇经加热后产生的蒸气可用作舞台烟幕，乙二醇的硝酸酯是一种炸药。 CH2CH2CH2CH2CH2CH21.在这个有机合成过程中，发生了哪些类型的反应？一个羟基OHOHBr2.从原料到目标产物，在结构上发生了哪些变化？Br3.有机合成的关键是什么？第15页/共55页有机合成的设计思路引入两个羟基引入碳碳双键引入两个溴原子 用CH3CH2OH合成乙二醇（CH2OHCH2OH）试设计合成路线并说明理由。 消去反应加成反应取代反应碱的水溶液溴水浓H2SO4CH3CH2OH目标产物中间体基础原料中间体第16页/共55页3、有机合成的过程：副产物1副产物2基础原料目标化合物中间体2中间体1辅助原料1辅助原料2辅助原料3有机合成过程示意图第17页/共55页4、有机合成的设计思路 关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。第18页/共55页有机合成的常规方法（一）常见引入官能团的方法1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1）卤代烃的消去三种方法（2）醇的消去（3）炔烃与氢气 1：1 加成2、怎样在有机化合物中引入羟基？（1）卤代烃水解四种方法（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解思考与交流第19页/共55页3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？①甲烷和氯气②苯和溴③酚和溴水（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：（2）醇与HX取代 （3）加成反应：烯烃、炔烃等与X2或HX加成思考与交流第20页/共55页4、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化（2）糖类水解（3）炔烃水化5、怎样在有机化合物中引入羧基？（1）醛氧化（2）苯的同系物被强氧化剂氧化（3）羧酸盐酸化（4）酯的酸性水解 第21页/共55页 必备的基本知识官能团的性质类别官能团通式代表物主要化学性质烷烃CnH2n+2CH3CH3(1)取代反应(2)催化裂化(3)燃烧反应烯烃碳碳双键CnH2nCH2=CH2(1)加成反应 (2)氧化反应(3)加聚反应炔烃碳碳三键CnH2n-2CH≡CH(1)加成反应 (2)氧化反应(3)加聚反应苯及同系物CnH2n-6 苯 甲苯 (1)取代反应 (2)加成反应 (3)氧化反应卤代烃—XCnH2n+1 XCH3CH2 X (1)取代反应（水解反应） (2)消去反应第22页/共55页 必备的基本知识官能团的性质类别官能团通式代表物主要化学性质醇—OHR—OHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)与钠反应 (2)取代反应(3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化反应 (6)酯化反应酚—OHCnH2n-6OC6H5—OH(1)有弱酸性 (2)取代反应(3)显色反应 (4)缩聚反应醛—CHOR—CHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反应(2)还原反应羧酸—COOHR—COOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性(2)酯化反应酯—COO—RCOOR`CnH2nO2CH3COOC2H5水解反应烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有C