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专题18 有机化学基础（选修）
2019年高考真题
1．[2019新课标Ⅰ] 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是 。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中
的手性碳 。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，
只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是 。
（5）⑤的反应类型是 。
（6）写出F到G的反应方程式 。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH COCH COOC H )制备 的合成路线 (无机试剂
3 2 2 5
任选)。
2 ．[2019新课标Ⅱ] 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应
用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为__________ ，C中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B生成C的反应类型为__________。
（3）由C生成D的反应方程式为__________。
（4）E的结构简式为__________。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式
__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G ，若生成的NaCl和H2O的总质量为
765 g ，则G的n值理论上应等于__________。
3 ．[2019新课标Ⅲ]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为___________。
（2） 中的官能团名称是___________。
（3）反应③的类型为___________ ，W的分子式为___________。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验 碱 溶剂 催化剂 产率/%
1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3
2 K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5
3 Et N DMF Pd(OAc) 12.4
3 2
4 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2
5 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6
6 六氢吡啶 NMP 24.5
Pd(OAc)2
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产
率的影响。
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g
H2。
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线________________。
（无机试剂任选）
4 ．[2019天津] 我国化学家首次实现了膦催化的 环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中
草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知 环加成反应：
（ 、 可以是
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