高考人教版化学一轮复习学案微专题强化提升课有机合成路线的设计.pdfVIP

高考人教版化学一轮复习学案微专题强化提升课有机合成路线的设计.pdf

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温馨提示: 此套题为Word版,请按住Ctrl,滑动鼠标滚轴,调节合适的 观看比例,答案解析附后。关闭Word文档返回原板块。 微专题强化提升课 有机合成路线的设计 有机合成路线设计题的形式通常以化工新产品,新材料及医药 新产品等为目标产物,指定原料合成,考查考生对有机官能团的掌握 程度,对有机物化学性质的活学活用,对有机化学知识的综合应用能 力,同时会有一些陌生的知识点以信息的形式给出,从而考查考生接 受新信息、吸收新信息、整合信息的能力。 合成思路: 例如:由乙烯合成草酸二乙酯,其思维过程可概括如下: 具体路线: 命题角度1.常规衍生关系的合成路线 【典例1】(2017·天津高考节选)在方框中写出以 为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程: 【解析】 发生水解反应得到 , 发生缩 聚反应可以得到含肽键的高分子化合物 。 答案: 【归纳提升】有机物的转化关系 常规衍生关系的合成路线设计,关键是掌握有机物的性质和转化关系, 重要有机物的转化关系如图: 命题角度 2.信息与常规衍生关系联系的合成路线 【典例2】(2020·山东等级考节选)已知: Ar 为芳基;X=Cl,Br;Z 或 Z′=COR, CONHR,COOR 等。 Br 和 的反应与 Br 和苯酚的反应类似,以 和 2 2 为原料合成 ,写出能获得更多目标产物的 较优合成路线(其他试剂任选)_____________________。 【解析】以苯胺和 HC OOCCH COCl为原料制得目标产物,可将苯 5 2 2 胺与溴反应生成 2 ,4 ,6-三溴苯胺,再将 2 ,4 ,6-三溴苯胺与 HC OOCCH COCl 反应发生已知条件Ⅱ的取代反应,再发生已知条 5 2 2 件Ⅲ的取代反应即可得到目标产物,反应的流程为 答案: 【归纳提升】信息运用的三原则 (1)使用信息看条件:通过信息中的“反应条件”确定在合成路线中的 运用。 (2)符合信息定结构:合成线路中运用信息反应的反应物和生成物,一 定要符合信息反应的特征结构,这为推断合成路线指明了方向。 (3)变化信息有迁移:在信息运用中,常常会有一些拓展迁移,这时要 注意“新旧知识的联系”和“同中有异”的思维思想,辩证分析与 “因势出新”。 命题角度3.从题给合成路线中获取信息设计新的合成路线 【典例3】(2020·江苏高考节选)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重 要中间体,其合成路线如下: 写出以CHCHCHO和 为原料制备 的合成路 3 2 线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题 干)。 【解析】运用逆合成分析法,倒推中间产物,确定合成路线。由合成 路线中 E→F, 由 被 HO 氧化得 2 2 到, 由CH CH CH Br与 发生取代反应得 3 2 2 到 ,CH CH CH Br 由 CH CH CH OH 发生 代反应得到 , 3 2 2 3 2 2 CH CH CH OH由CH CH CHO发生加成(还原)反应得到,故合成路 3 2 2 3 2 线如下: 答案: 【总结

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