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微专题强化提升课
有机合成路线的设计
有机合成路线设计题的形式通常以化工新产品,新材料及医药
新产品等为目标产物,指定原料合成,考查考生对有机官能团的掌握
程度,对有机物化学性质的活学活用,对有机化学知识的综合应用能
力,同时会有一些陌生的知识点以信息的形式给出,从而考查考生接
受新信息、吸收新信息、整合信息的能力。
合成思路:
例如:由乙烯合成草酸二乙酯,其思维过程可概括如下:
具体路线:
命题角度1.常规衍生关系的合成路线
【典例1】(2017·天津高考节选)在方框中写出以
为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程:
【解析】 发生水解反应得到 , 发生缩
聚反应可以得到含肽键的高分子化合物 。
答案:
【归纳提升】有机物的转化关系
常规衍生关系的合成路线设计,关键是掌握有机物的性质和转化关系,
重要有机物的转化关系如图:
命题角度 2.信息与常规衍生关系联系的合成路线
【典例2】(2020·山东等级考节选)已知:
Ar 为芳基;X=Cl,Br;Z 或 Z′=COR, CONHR,COOR 等。
Br 和 的反应与 Br 和苯酚的反应类似,以 和
2 2
为原料合成 ,写出能获得更多目标产物的
较优合成路线(其他试剂任选)_____________________。
【解析】以苯胺和 HC OOCCH COCl为原料制得目标产物,可将苯
5 2 2
胺与溴反应生成 2 ,4 ,6-三溴苯胺,再将 2 ,4 ,6-三溴苯胺与
HC OOCCH COCl 反应发生已知条件Ⅱ的取代反应,再发生已知条
5 2 2
件Ⅲ的取代反应即可得到目标产物,反应的流程为
答案:
【归纳提升】信息运用的三原则
(1)使用信息看条件:通过信息中的“反应条件”确定在合成路线中的
运用。
(2)符合信息定结构:合成线路中运用信息反应的反应物和生成物,一
定要符合信息反应的特征结构,这为推断合成路线指明了方向。
(3)变化信息有迁移:在信息运用中,常常会有一些拓展迁移,这时要
注意“新旧知识的联系”和“同中有异”的思维思想,辩证分析与
“因势出新”。
命题角度3.从题给合成路线中获取信息设计新的合成路线
【典例3】(2020·江苏高考节选)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重
要中间体,其合成路线如下:
写出以CHCHCHO和 为原料制备 的合成路
3 2
线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题
干)。
【解析】运用逆合成分析法,倒推中间产物,确定合成路线。由合成
路线中 E→F, 由 被 HO 氧化得
2 2
到, 由CH CH CH Br与 发生取代反应得
3 2 2
到 ,CH CH CH Br 由 CH CH CH OH 发生 代反应得到 ,
3 2 2 3 2 2
CH CH CH OH由CH CH CHO发生加成(还原)反应得到,故合成路
3 2 2 3 2
线如下:
答案:
【总结
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