甾类化合物和萜类化合物.pptxVIP

第1页/共16页第一节萜类化合物第一页，共17页。第2页/共16页萜类化合物广泛分布于植物界，是挥发油（香精油）的主要成分。挥发油是指从植物的叶、花及果中，经水蒸气蒸馏或用溶剂提取出来的不溶于水的，具有挥发性和香味的油状物质，它们具有一定的生理活性。中草药中许多色素、挥发油、树脂、苦味素等大多属于萜类成份，与药物关系密切。 第二页，共17页。第3页/共16页一、结构“异戊二烯规则”(isoprene rule) 分子中含碳原子数都是5的整数倍，从结构上可看作是由若干异戊二烯分子 (C5H8) 以头-尾 (少数为头-头、尾-尾) 相连而成。具有 (C5H8)n 的通式异戊二烯 月桂烯 柠檬烯 第三页，共17页。第4页/共16页二、分类类别 异戊二烯单位数碳原子数 单萜 210倍半萜 315二萜类 420三萜类 630四萜类 840多萜类 840第四页，共17页。第5页/共16页三、萜类化合物单环单萜 3-萜醇。由于分子中有三个不同的手性碳原子，故有四对对映异构体。（-）薄荷醇又称薄荷脑，具有局部止痛和消炎的功效，内服有安抚胃部及止吐解热的功效，医疗上用作清凉剂和驱风剂。清凉油、人丹等药品中均含有此成份 。此例也可以看出，萜类化合物并不一定是严格的异戊二烯相连格式。第五页，共17页。第6页/共16页双环单萜 莰烷 守烷 蒎烷 蒈烷 莰烷：1，7，7-三甲基双环[2.2.1]庚烷 第六页，共17页。第7页/共16页樟脑 α-莰酮。樟脑分子中有两个手性碳原子，理论上应有四个异构体，但实际只存在两个：（+）及(-)樟脑。樟树中获得的樟脑是右旋体。 (+)樟脑 (－)樟脑 第七页，共17页。第8页/共16页龙脑与异龙脑 龙脑（borneol）又称为樟醇（camphol），俗称冰片，可视为樟脑的还原产物，也是合成樟脑的中间产物。其有两个对映体，右旋体主要得自龙脑香树挥发油；左旋体得自艾纳香的叶子。野菊花挥发油以龙脑和樟脑为主要成份。 龙脑 异龙脑 第八页，共17页。第9页/共16页第二节 甾体第九页，共17页。第10页/共16页一 甾体化合物的基本结构 甾体化合物的结构特征是在其分子中都含有一个由4个环稠合而成的环戊烷并多氢菲（也称为甾烷）的基本结构。 第十页，共17页。第11页/共16页二 甾体化合物的母体分类位于环平面上方，?-构型位于环平面下方，ɑ-构型 甾烷： R1= H R2=H R3=H雌甾烷： R1= H R2=CH3 R3=H雄甾烷： R1=CH3 R2=CH3 R3=H孕甾烷： R1=CH3 R2=CH3 R3=C2H5第十一页，共17页。第12页/共16页三 甾体化合物的构型正系(5?型) 别系(5ɑ型) A/B反 B/C反 C/D反 A/B顺 B/C反 C/D反 第十二页，共17页。第13页/共16页四 典型化合物的命名17ɑ-甲基-17β-羟基-雄甾-4-烯-3-酮(甲基睾丸素) 3-羟基-1,3,5(10)-雌甾三烯-17-酮(雌酚酮) 第十三页，共17页。第14页/共16页13ɑ,7ɑ,12ɑ-三羟基-5β-胆烷-24-酸 (胆酸) 3,17β-二羟基-17ɑ-乙炔基-1,3,5(10)-雌甾三烯 (炔雌二醇) 第十四页，共17页。第15页/共16页五 典型化合物的构象别系AB反（e,e 稠合） BC反（e,e 稠合） 正系 AB顺（e,a 稠合） BC反（e,e 稠合） 第十五页，共17页。第16页/共16页感谢您的观看！第十六页，共17页。内容总结第一节萜类化合物。第1页/共16页。中草药中许多色素、挥发油、树脂、苦味素等大多属于萜类成份，与药物关系密切。“异戊二烯规则”(isoprene rule)。具有 (C5H8)n 的通式。第3页/共16页。莰烷：1，7，7-三甲基双环[2.2.1]庚烷。第6页/共16页。樟脑分子中有两个手性碳原子，理论上应有四个异构体，但实际只存在两个：（+）及(-)樟脑。第7页/共16页。龙脑与异龙脑。BC反（e,e 稠合）第十七页，共17页。词语：相连 拼音：xiānɡ lián 解释：互相连接；彼此关联。汉王充《论衡·诘术》：“民间之宅，与乡亭比屋相属，接界相连。”汉荀悦《汉纪·哀帝纪下》：“朕即位已来，寝疾未平，反逆之谋，相连不絶。”《东周列国志》第十六回：“公修公族，家修家族，相连以事，相及以禄，则民相亲矣。”清杭世骏《质疑·礼记》：“且下与内宗外宗相连，其为即天官之世妇无疑。” 词语：分类 拼音：fēn lèi 解释：按事物的性质划分类别。《书·舜典》附亡《书》序：“帝釐下土，方设居方，别生分类，作《汩作》。”孔传：“生，姓也，别其姓族，分其类使相从。”唐白居易《唐故湖州长城县令赠户部侍郎博陵崔府君神道碑铭并序》：“唐虞之际