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2023/2/13甾体基本知识一、甾体化学简介二、甾体激素三、 雄性激素和蛋白同化激素四、雌性激素五、孕激素六、肾上腺皮质激素第1页/共110页第一页,共111页。
2023/2/13一、甾体化学简介四环脂烃化合物环戊烷多氢菲母核第2页/共110页第二页,共111页。
2023/2/13结构第3页/共110页第三页,共111页。
2023/2/13第4页/共110页第四页,共111页。
2023/2/135α-系的构象式 5β-系的构象式第5页/共110页第五页,共111页。
2023/2/13但天然存在的甾体激素均为5-α系。其四个环都是反式稠合。C5、C8、C9、 C10、 C13、 C14为手性碳原子。当环上取代基在环平面的上方时,用β-表示。在环平面的下方时,用α表示。当甾体母核平面平放在纸平面上时,虚线表示取代基在环的下方,为α取代;实线表示取代基在环的上方,为β取代。甾体A、B、C环一般以椅式构象存在,D环以半椅式构象存在。第6页/共110页第六页,共111页。
2023/2/13二、甾体激素Steroid Hormones 第7页/共110页第七页,共111页。
2023/2/131、甾体激素-结构分类雌甾烷类雄甾烷类孕甾烷类第8页/共110页第八页,共111页。
2023/2/132、简介甾体激素,是在研究哺乳动物内分泌系统时发现的内源性物质,具有极重要的医药价值 –在维持生命、调节性功能、对机体发育、免疫调节、皮肤疾病治疗及生育控制方面有明确的作用第9页/共110页第九页,共111页。
2023/2/13激素的作用1 通过调节蛋白质、糖和脂肪等物质的代谢与 水盐代谢,维持代谢的稳态,为生理活动提供能量。2 促进细胞的分裂与分化,确保各组织、器官的正常发育、成熟及生长,并影响衰老过程。3 影响中枢神经系统及植物性神经系统的发育及其活动,与学习、记忆及行为有关。4 促进生殖器官的发育与成熟,调节生殖过程。5 与神经系统密切配合使机体能更好地适应环境变化。第10页/共110页第十页,共111页。
2023/2/13第11页/共110页第十一页,共111页。
2023/2/13发展概况30s:分离出天然激素雌二醇、睾丸酮、皮质酮等,并全合成成功。40s: 用薯芋皂甙为甾体药物的工业生产原料,药物可大量而较廉价地投放市场。抗炎激素的发现;微生物转化方法的应用。50s~60s:发明甾体避孕药,是人类生育控制的重大成就。70s:全合成已实现工业化生产,不对称合成80s:孕激素拮抗剂米非司酮第12页/共110页第十二页,共111页。
2023/2/13 雌性激素 雌甾烷 雄性激素 性激素 雄性激素 雄甾烷 蛋白同化激素 甾体激素 孕激素 盐代谢皮质激素? 肾上腺皮质激素 孕甾烷 糖代谢皮质激素 ?3、甾体激素分类第13页/共110页第十三页,共111页。
2023/2/133、甾体激素分类一、甾体雌激素 –雌二醇 二、非甾体雌激素及抗雌激素 –己烯雌酚 –枸椽酸他莫昔芬 三、雄性激素和蛋白同化激素 –丙酸睾酮 第14页/共110页第十四页,共111页。
2023/2/133、甾体激素分类四、孕激素 –炔诺酮五、甾体避孕药 –左炔诺孕酮 六、抗孕激素 –米非司酮 七、肾上腺皮质激素 –氢化可的松第15页/共110页第十五页,共111页。
2023/2/13三、雄性激素和蛋白同化激素第16页/共110页第十六页,共111页。
2023/2/13简介雄性激素具有雄性活性和蛋白同化活性。蛋白同化激素 –化学结构修饰的结果得到一些雄性活性很微,而蛋白同化活性增强的新化合物第17页/共110页第十七页,共111页。
2023/2/13雄性激素和蛋白同化激素的区分雄性激素既有雄性活性,
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