第十三章羧酸衍生物复旦大学有机化学课件.pptxVIP

第十三章羧酸衍生物复旦大学有机化学课件;;羧酸衍生物化学性质分析;羧酸衍生物得性质(I)—— 酰基上得亲核取代;亲核取代得速度:;2、由离去基团得性质分析(消除步骤);羧酸衍生物酰基上得亲核取代反应;1、羧酸衍生物得水解反应;9;(1)酰氯得水解;(2)酸酐得水解; 酯得酸性水解机理(羧酸酯化反应得逆反应);机理 (b);; 酯得碱性水解机理(皂化反应);(4)酰胺得水解;酰胺得酸性水解机理;酰胺得碱性水解机理;2、羧酸衍生物得醇解反应;(2)酸酐得醇解反应(合成上用于制备酯);(3)酯得醇解反应(酯交换反应);例:;(4)酰胺得醇解反应;3、羧酸衍生物得胺解反应; 酰氯和酸酐得胺解就是制备酰胺得主要方法 比较: 直接由羧酸制备酰胺;例:常用得胺基保护法:;;例:;(3)酯得胺(氨)解;羧酸衍生物得相互转换关系;4、羧酸衍生物与金属有机试剂得反应; 反应机理:;方法 a: 利用酰卤得活泼性进行选择性反应制备酮;比较:;方法 b: 利用酸酐反应中间体低温稳定性制备酮;方法 c: 利用酰胺反应得特殊性制备酮;(2) 与 R2Cd 和 与 R2CuLi (不活泼金属试剂)得反应;5、羧酸衍生物得 还原反应;;(2)催化氢化还原;(3)金属钠还原;金属钠还原过程:; 还原至酮醇;腈类化合物及其性质;腈得制备方法:;1、腈得还原反应(制备胺类化合物); 腈在催化氢化时可能发生得副反应;为减少上述副反应,采取: (a) 加大 H2得压力 (b) 加入 NH3