生化全套羧酸及取代羧酸4.pptVIP

【本章重点】 羧酸和取代羧酸的结构；化学性质——酸性、脱水和脱羧反应。 【必须掌握的内容】 1. 羧酸和取代羧酸的结构和命名—俗名。 2. 羧酸和取代羧酸的化学性质—酸性、羧酸衍 生物的生成、脱羧反应及脱水反应等。 当前1页，总共42页。 分子中含有羧基（－COOH）的有机物称为羧酸, 或烃分子中的氢原子被羧基（－COOH）所取代的化合物。 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后的化合物，称为取代羧酸。 概述 羧酸和取代羧酸广泛存在于生物体内.如氨基酸,尿酸, 胆汁酸,脂肪酸, 丙酮酸…….. 大多数代谢反应都发生在羧基上或发生在强烈地受它影响的相邻位置上。因此，羧酸及取代羧酸是非常重要的物质。 当前2页，总共42页。 一、羧酸的结构、分类和命名 （一）、羧酸的结构 §1 羧 酸 羧酸的官能团是羧基(－COOH). 羰基和羟基通过 p-π共轭 构成一个整体,故羧基不是羰基和羟基的简单加合。 p-π 共轭 136pm 123pm 当前3页，总共42页。 游离羧酸分子中的p-π共轭 羧酸根负离子的p-π共轭 127pm 127pm 136pm 123pm 负电荷完全均等地分布在 O－C－O链上，即两个C－O键键长完全平均化， 当前4页，总共42页。 键长 ——平均化 羰基的正电性——降低, 亲核加成变难 羟基 H 的酸性——增加 α-H 的活性——降低 p-π 共轭 导致结构与性质的变化: 122pm 143pm 136pm 123pm 当前5页，总共42页。 　　选含有羧基的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数目称为某酸，编号从羧基开始。 3-甲基丁酸 β-甲基丁酸 3-methylbutanoic acid 丁二酸 琥珀酸 butandioic acid succinic acid （三）羧酸的命名 １.系统命名法 当前6页，总共42页。 2-萘乙酸 2-naphthylacetic acid 3-环己基丁酸 3-cyclohexylbutanoic acid 苯甲酸 安息香酸 benzoic acid 顺丁烯二酸 马来酸 cis-2-butendioic acid maleic acid 当前7页，总共42页。 CH3 CH3-C-CO2H C2H5 -CO2H CO2H Cl Cl COOH CH2 H—C—CO2H CH—OH CH2CO2H 1. 2. 3. 4. 2,2-二甲基丁酸 环丙基甲酸 2,4-二氯苯甲酸 1 2 4 5 3-羧基-4-羟基己二酸 课堂练习: 命名下列化合物 当前8页，总共42页。 一元酸 系统命名 俗 名 HCOOH 甲酸 蚁酸 CH3COOH 乙酸 醋酸 CH3CH2COOH 丙酸 初油酸 CH3CH2CH2COOH 丁酸 酪酸 CH3(CH2)14COOH 十六酸 软脂酸 CH3(CH2)16COOH 十八酸 硬脂酸 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCH2COOH 丙二酸 缩苹果酸 HOOC(CH2)2COOH 丁二酸 琥珀酸 (Z)-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸 马来酸 　　　　(E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸