有机化学课件第十四章杂环化合物.pptVIP

N —COOH 提问： N —CH2CH3 KMnO4 KMnO4 KMnO4 KMnO4 2、还原 N N Na + C2H5OH 或H2／Ni H pKb 2.8 第三十一页，共四十八页，2022年，8月28日 1、微生素PP，它是B族维生素之一 用途：1.防治糙皮病、口炎、舌炎等。 2.烟酸作为辅助药物，用于末梢血管痉挛，脉络膜视网膜炎等。 作用：烟酰胺与核糖、磷酸、腺嘌呤形成辅酶和辅酶A，是许多脱氢酶的辅酶，在体内生物氧化中起脱氢和加氢的作用。烟酸在体内变为烟酰胺而发挥上述作用。烟酰胺缺乏时产生糙皮病。其症状有皮炎、舌炎、食欲不振、烦躁失眠和感觉异常等。 （六）吡啶的衍生物 第三十二页，共四十八页，2022年，8月28日 2、异烟肼，又称雷米封（rimifon) 4-嘧啶甲酰肼 作用特点：口服迅速被病灶及各种组织吸收需空腹使用 用途：常用的抗结核药。具有三方面优点：疗效好、用量小、易吸收等优点，常与链霉素、卞那霉素、对氨基水杨酸钠合用，减少耐药性。 第三十三页，共四十八页，2022年，8月28日 3、维生素B6中三种重要的吡啶衍生物 Vit B6是三种结构类似物的混合物，三者在体内可以相互转化 但一般以吡多醇作为Vit B6的代表 参加代谢作用的主要是吡多醛和吡多胺，因为吡多醛（吡多胺）与氨基酸代谢密切 用途 用于治疗放疗引起的恶心、妊娠呕吐、异烟肼和肼苯哒嗪等引起的周围神经炎、白细胞减少症、痤疮、脂溢性湿疹等 第三十四页，共四十八页，2022年，8月28日 维生素B1 当体内Vit B1缺乏时，糖代谢受阻，使体内丙酮酸含量↑，而出现多发性神经炎，肌肉萎缩，下肢浮肿等症状。 Vit B1 还具有维持正常的消化腺分泌和胃肠道蠕动的作用 作用 维生素B2 用途 主要用于治疗维生素B2缺乏引起的口角炎、舌炎等 第三十五页，共四十八页，2022年，8月28日 二、嘧啶及其衍生物 pKb 8.8 pKb12.7 pKb 9.28 pKb↑，碱性↓ 为什么吡啶的碱性比嘧啶强？ N —NH2 第三十六页，共四十八页，2022年，8月28日 核酸 H3PO4 ＋糖＋杂环 嘧啶环系 嘌呤环系 在核酸组织中，含有的 第三十七页，共四十八页，2022年，8月28日 互变异构现象 例如：尿嘧啶的互变异构 第三十八页，共四十八页，2022年，8月28日 包含嘧啶环的 第三十九页，共四十八页，2022年，8月28日 第四节 稠杂环化合物(P202) 稠杂环化合物是指两个或两个以上杂环稠合或苯环与杂环稠合而成的杂环化合物。 嘌呤 N N N N H N H 吲哚 N 喹啉 N 1 5 4 3 2 6 7 8 常见稠杂环化合物 异喹啉 第四十页，共四十八页，2022年，8月28日 嘌呤及其衍生物的结构和主要性质 第四十一页，共四十八页，2022年，8月28日 尿酸酮 式 尿酸烯醇式 第四十二页，共四十八页，2022年，8月28日 第五节 磺胺类药物 磺胺类药物的基本母核是 对氨基苯磺酰胺。 当N1上的H被其他基团（杂环）取代，抑菌作用↑ 当N4上的H被其他基团取代，抑菌作用↓ 第四十三页，共四十八页，2022年，8月28日 第四十四页，共四十八页，2022年，8月28日 一、维生素概述 1. 定义 维持正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物 2. 特点 既不供给能量，也不构成组织成分 体内不能合成或合成甚微，必须由食物供给 需要量很少 (μg—mg/d ), 但不可缺少 参与体内物质代谢与调节 参与辅酶组成 3. 功能 *第六节 维生素 第四十五页，共四十八页，2022年，8月28日 脂溶性维生素：A、D、E、K。此类维生素因排泄效率不高，过多摄入会在体内蓄积而导致中毒 水溶性维生素：B族、维生素C、维生素P 等 4. 分类 维生素A1 维生素A2 二、脂溶性维生素 （一）维生素A 1. 结构 第四十六页，共四十八页，2022年，8月28日 2. 功能 构成视觉细胞内感光物质 维持上皮组织结构的完整, 促进上皮细胞糖蛋白的合成 参与皮质激素、性激素合成及骨组织形成，促进生长发育 防癌作用：刺激体液及细胞免疫 VA 缺乏：粘膜干燥，干眼病；VA过量: 恶心、头痛、皮疹 3. 来源 动物性食品：肝、蛋黄、奶油 植物性食品：类胡萝卜素（维生素A原 — 本身不具 有VA活性，但在体内可转变为VA的物质） 第四十七页，共四十八页，2022年，8月28日 （二）维生素B2 （称核黄素，riboflavi