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应用: 可用于提取分离。 以游离蒽醌类衍生物为例,酸性强弱 将按下列顺序排列: 含-COOH 2个以上?-OH 1个?-OH 2个?-OH 1个?-OH 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH 现在是30页\一共有44页\编辑于星期二 现在是31页\一共有44页\编辑于星期二 演示文稿第六章蒽醌类 现在是1页\一共有44页\编辑于星期二 第六章蒽醌类ppt课件 现在是2页\一共有44页\编辑于星期二 冬天到了,经常听到老人家说去医院:疏通疏通,你知道是什么意思吗?丹参有什么作用呢,它的化学结构是什么哟 现在是3页\一共有44页\编辑于星期二 掌握蒽醌类化合物的结构特点,结构类型,理化性质,和提取分离方法 熟悉蒽醌类化合物的分布及存在形式,检识反应和提取分离实例 了解鲲的分类,蒽醌类化合物的主要生物活性 重点:结构特点,溶解规律,酸性大小,显色反应及 提取分离方法 现在是4页\一共有44页\编辑于星期二 对苯醌 α-(1,4)萘醌 邻菲醌 蒽醌 一、概述----概念及其结构形式 (重点) 醌类化合物是分子中具有不饱和环己二酮结构的一系列化合物。 现在是5页\一共有44页\编辑于星期二 一、概述----分布 蒽醌类广泛存在于植物界,是许多中药如大黄、何首乌、虎杖等的有效成分。目前已经发现的蒽醌类化合物近200种,这类化合物临床活性显著,具有多方面(泻下、抑菌、利尿、止血、抗癌等)的生理活性,是醌类化合物中最重要的一类物质。 在植物中的蒽醌衍生物主要分布于蓼liao科、豆科、茜qian草科、鼠李科、百合科等植物。 多和糖结合成苷的形式存在,少数以游离态蒽醌苷元存在。 现在是6页\一共有44页\编辑于星期二 一、概述---生物活性 大黄 番泻叶 芦荟 二蒽酮苷(蒽醌苷)的泻下作用大于蒽醌苷(蒽醌苷元) 蒽醌苷元的抑菌作用大于蒽醌苷。 现在是7页\一共有44页\编辑于星期二 结构类型——蒽醌类化合物(重点) 1,4,5,8位为α位 2,3,6,7位为β位 9,10位为中位 基本结构: 现在是8页\一共有44页\编辑于星期二 一、结构类型 依据其还原程度的不同,将其分成以下几类: 现在是9页\一共有44页\编辑于星期二 结构类型——分类 蒽醌类化合物根据氧化、还原及聚合程度不同,可分为三大类: 羟基蒽醌类 蒽酚类(蒽酮类) 二蒽酮类(二蒽醌类) 现在是10页\一共有44页\编辑于星期二 蒽醌 大黄中和茜草中蒽醌类 成分结构的差异 现在是11页\一共有44页\编辑于星期二 结构类型——羟基蒽醌类 (1)大黄素型:羟基分布于两侧苯环上 抗菌 泻下 现在是12页\一共有44页\编辑于星期二 结构类型——羟基蒽醌类 (1)大黄素型:羟基分布于两侧苯环上 现在是13页\一共有44页\编辑于星期二 结构类型——羟基蒽醌类 2) 茜素型:羟基分布于单侧苯环上 凉血止血 止咳平喘,抗菌 现在是14页\一共有44页\编辑于星期二 蒽酚 柯桠素 现在是15页\一共有44页\编辑于星期二 蒽酮 大黄酚蒽酮 现在是16页\一共有44页\编辑于星期二 结构类型——蒽酚和蒽酮类 蒽醌在酸性条件被还原,生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。 还原蒽醌类 该类衍生物一般存在于 新鲜植物中。 现在是17页\一共有44页\编辑于星期二 结构类型——蒽酚和蒽酮类 O O O O H [H] [O] 蒽醌 蒽酮 蒽酚 互变异构体 CH3 OH OH CH3 柯桠素-----治疗皮肤病的良药,外用治疗疥癣 现在是18页\一共有44页\编辑于星期二 二蒽酮 蕃泻苷A 现在是19页\一共有44页\编辑于星期二 12.属于二蒽酮苷的是 A.芦荟苷 B.番泻苷 C.紫草素 D.二氢丹参醌 E.丹参素 6.中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于( )化合物。 9.新鲜大黄含有( )和( )较多,但它们在存放过程中,可被氧化成为( )。 现在是20页\一共有44页\编辑于星期二 结构类型——二蒽酮(二蒽醌) 可看作是两分子的蒽酮脱去一分子氢后C-C相互结合而成。 二蒽酮多以苷形式存在,最重要的二蒽酮类化合物是从番泻叶中得到的番泻苷A,B,C,D.国产大黄中含番泻苷类约0.87%,主要是苷A和B,是大黄泻下作用最有效的有效成分,泻效最强。 现在是21页\一共有44页\编辑于星期二 蒽醌、蒽酚和蒽酮结构的转化新采集的大黄为何要贮存两年以上才可以使用 现在是22页\一共有44页\编辑于星期二 二、理化性质 (一)物理性质
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