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有机化学第十五章硝基化合物和胺 第一页，共三十一页，2022年，8月28日 硝基化合物的命名（略） TNT 葵麝香 酮麝香 15.2 硝基化合物的制法(硝化反应) ( 略) 15.3 硝基化合物的物理性质 ( 略) 第二页，共三十一页，2022年，8月28日 15.4 硝基化合物的化学性质 1、 与碱的作用 2、还原反应 第三页，共三十一页，2022年，8月28日 还原反应 第四页，共三十一页，2022年，8月28日 3、 苯环上的亲核取代反应 第五页，共三十一页，2022年，8月28日 15.5 胺的命名、结构与物理性质 季铵化合物：氮原子上连有四个烃基的衍生物 氨基：-NH2 ； 亚氨基：-NH- 胺 第六页，共三十一页，2022年，8月28日 [简单胺] 以胺为母体，氮上取代基用N定位。 N-苯基苯甲胺 乙二胺 [较复杂胺] 烃或其它官能团为母体，氨基作取代基。 3-(N-乙氨基)庚烷 3-甲基-2-(N-甲氨基)戊烷 4-亚氨基-2-戊酮 对氨基苯甲酸乙酯 第七页，共三十一页，2022年，8月28日 [季铵化合物] 将负离子和取代基的名称放在“铵”字前 ? 胺的结构 孤电子对使胺具有亲核性、碱性; 简单手性胺易发生对映体 的互相转变。 氢氧化(2-羟乙基) 三甲铵(俗名胆碱) 碘化四异丙铵 第八页，共三十一页，2022年，8月28日 氮原子上连有四个不同基团的季铵化合物具有旋光性， ? 芳香胺 氮原子为不等性的sp3杂化。(具有某些sp2 特征) 物理性质 10 胺、20胺能形成分子间氢键。(N-H···N)弱于(O-H···O)。 第九页，共三十一页，2022年，8月28日 15.6 胺的制备 1) 氨或胺的烃基化 若制备1o胺，如何避免过度烷基化？ NaOH NaOH NaOH 第十页，共三十一页，2022年，8月28日 2) 酰亚胺的烷基化（Gabriel 盖布瑞尔合成法 制1o胺） 3) 用醇制备 第十一页，共三十一页，2022年，8月28日 第十二页，共三十一页，2022年，8月28日 4) 硝基化合物的还原 5) 腈、酰胺、肟的还原 第十三页，共三十一页，2022年，8月28日 6) 羰基化合物的还原胺化 7) 酰胺的Hofmann降解 酰胺与溴或氯在碱溶液中作用，脱去羰基生成1o胺的反应。 第十四页，共三十一页，2022年，8月28日 15.7. 胺的化学性质 1) 碱性和成盐 胺的氮原子上有孤对电子，能结合水中的质子。 第十五页，共三十一页，2022年，8月28日 碱性强度：脂肪胺 氨 芳香胺 试从铵正离子的稳定性及胺接受质子的能力方面进行分析。 碱性强度： 二甲胺 甲胺 三甲胺 （在水溶液中） 第十六页，共三十一页，2022年，8月28日 芳香胺的碱性强弱与芳环上取代基的性质有关。 第十七页，共三十一页，2022年，8月28日 盐酸雷尼替丁： 胺与酸作用成盐 （分离提纯、胺类化合物的保存） 普鲁卡因： 第十八页，共三十一页，2022年，8月28日 2、烷基化 第十九页，共三十一页，2022年，8月28日 3、 酰基化与磺酰化 酰基取代胺氮原子上氢的反应。 （酰化） 第二十页，共三十一页，2022年，8月28日 扑热息痛 磺酰基取代胺氮原子上氢的反应 （磺酰化） 兴斯堡(Hinsberg)反应 分离鉴别一级、二级、三级胺 第二十一页，共三十一页，2022年，8月28日 4) 胺的氧化 （胺易被氧化） （氧化胺） 氧化胺为四面体构型。氮原子上连不同取代基时： 第二十二页，共三十一页，2022年，8月28日