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- 2023-04-27 发布于山东
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第三节 芳香烃;[素养发展目标]
1.从化学键的特殊性理解芳香烃的组成和结构特点,比较它们的组成、分子结构和性质的差异。
2.认识加成、取代反应的特点和规律,了解有机反应类型与有机化合物的组成及结构特点的关系。
3.根据苯分子的平面正六边形结构模型,判断含苯环有机化合物分子中原子间的位置关系。;01;知识点一 苯
1.芳香烃:分子里含有________________的烃类化合物。苯是最简单的芳香烃。
2.苯的物理性质;3.苯的分子结构
(1)结构特点
苯分子中6个碳原子均采取_____杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以___键结合,键间夹角均为_______,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道________碳、氢原子构成的平面,相互__________形成_____键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。;(2)表示方法;4.苯的化学性质;1.溴苯的制取;实验现象
和解释;(1)在溴苯制取过程中,应注意哪些问题?
提示:①应该用纯溴,苯与溴水不反应。
②要使用FeBr3作为催化剂,无催化剂不反应。
③锥形瓶中导管不能伸入液面以下的原因是HBr极易溶于水,防止倒吸。
(2)如何纯化溴苯?请简述一下操作步骤。
提示:水洗(除去可溶性杂质)→碱洗(除去Br2)→水洗(除去过量碱)→干燥(除水)→蒸馏(提纯产物)。;2.硝基苯的制取;实验现象
和解释;(1)在硝基苯制取过程中,应注意哪些问题?
提示:①配制一定比例的混酸时,应先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却,否则会造成浓硝酸受热迸溅、大量挥发。
②必须用水浴加热,且在水浴中插入温度计测量温度。
(2)如何纯化硝基苯?请简述一下操作步骤。
提示:水洗(除去可溶性杂质)→碱洗(除去NO2)→水洗(除去过量碱)→干燥(除水)→蒸馏(提纯产物)。;1.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( )
A.常温下,苯是无色、带有特殊气味的液体
B.常温下,苯是一种不溶于水、密度比水小的液体
C.苯在一定条件下能与液溴发生取代反应
D.苯分子中不含碳碳双键,故不能发生加成反应;解析:常温下,苯为一种无色、带有特殊气味的液体,A正确;
??温下,苯是一种不溶于水、密度比水小的液体,B正确;
苯在一定条件下能与液溴发生取代反应生成溴苯,C正确;
苯在一定条件下能与H2发生加成反应,D错误。;2.(2022·淮安车桥中学高二开学考试)苯分子结构中不存在碳碳单双键交替结构,下列不能作为证据的事实是( )
A.苯分子中碳碳键的键长均相等
B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.经实验测得邻二甲苯只有一种结构
D.苯和氢气发生加成反应生成环己烷;解析:A.苯分子中碳碳键的键长均相等,说明苯分子中的碳碳键只有1种,不存在碳碳单双键交替结构;
B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯分子结构中不存在碳碳单双键交替结构;;D.苯和氢气发生加成反应生成环己烷,发生加成反应是碳碳双键或碳碳三键具有的性质,不能证明苯分子结构中不存在碳碳单双键交替结构。;3.实验室制备、纯化硝基苯需要用到下列装置,其中不正确的是( );解析:配制混酸时,浓硝酸的密度小于浓硫酸的密度,应将浓硫酸注入浓硝酸中,并用玻璃棒不断搅拌,A项错误;
在热水浴(50~60 ℃)加热条件下,苯与浓硝酸、浓硫酸反应生成硝基苯,B项正确;
为了精制硝基苯,最后采用蒸馏法,C项正确;
反应后烧瓶中有有机化合物和无机物,二者不互溶,采用分液法分离,D项正确。;02;知识点二 苯的同系物
?
1.概念:苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物,其通式为___________。
2.物理性质:具有类似苯的气味的无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。;②苯的某些同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧链烃基能被酸性KMnO4溶液氧化(苯环使烃基活化):
?
?
应用:常用于区别苯和苯的同系物。;②硝化
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应,生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物,硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为
?
?
____________________________________。
生成的三硝基甲苯的系统命名为____________________,又叫梯恩梯(TNT),是一种______色晶体,____溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。;(3)加成反应;甲苯;(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号,可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取______位次号给另一个甲基编号。;实验1:向两支
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