2023届二轮复习 大题突破　有机化学综合题 拆分点3　有机合成路线的设计 学案（浙江专用）.docxVIP

拆分点3　有机合成路线的设计 一、真题示向 1.(2023·浙江1月选考,节选)已知: ① ②2RCOOH 设计以为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选)?? 　。 解析:由合成,碳原子数增加,故需利用已知反应①中RXRCN,水解后生成—COOH,再发生已知反应②脱水生成结构,故其合成路线为。 答案: 2.(2022·浙江6月选考,节选)已知:①CH2CH2 ② 设计以CH2CH2和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选)?? 　。? 答案:CH2CH2;CH2CH2CH3CH2Cl;NH3 1.解题流程 (1)表达方式。 ABC……D (2)解题思路。 (3)常用方法。 ①正合成分析法。 从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线,其思维程序为 基础原料?中间体……?中间体?目标有机物 ②逆合成分析法。 从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计,其思维程序为 目标有机物?中间体……?中间体?基础原料 ③正、逆双向合成分析法。 采用正推和逆推相结合的方法,是解决合成路线题的最实用的方法,其思维程序为 基础原料?中间体……中间体?目标有机物 2.有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化)。 官能团的引入(或转化) —OH +H2O;R—X+H2O;R—CHO+H2;RCOR′+H2;R—COOR′+H2O;多糖水解 —X 烷烃+X2;烯(炔)烃+X2(或HX);R—OH+HX R—OH和R—X的消去;炔烃不完全加成 —CHO 某些醇氧化;烯烃氧化;炔烃水化;糖类水解 —COOH R—CHO+O2;苯的同系物(与苯相连的碳原子上至少有一个氢原子)被强氧化剂氧化;羧酸盐酸化;R—COOR′+H2O(酸性条件下) —COOR 酯化反应 (2)官能团的消除。 ①消除双键:加成反应、氧化反应。 ②消除羟基:消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。 ③消除醛基:还原反应和氧化反应。 (3)官能团的保护。 被保 护的 官能 团 被保护的官能团的性质 保护方法 酚 羟 基 易被氧气、臭氧、过氧化氢溶液、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为苯酚钠,后酸化重新转化为苯酚: ; ②用碘甲烷先转化为苯甲醚,后用氢碘酸酸化重新转化为苯酚: 氨 基 易被氧气、臭氧、过氧化氢溶液、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐,后用NaOH溶液重新转化为氨基 碳 碳 双 键 易与卤素单质加成,易被氧气、臭氧、过氧化氢溶液、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成转化为氯代物,后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键 醛 基 易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护: 3.增长碳链或缩短碳链的常见方法 (1)增长碳链。 ①2CH≡CHCH2CH—C≡CH ②2R—ClR—R+2NaCl ③CH3CHO ④R—ClR—CNR—COOH ⑤CH3CHO ⑥nCH2CH2CH2—CH2 nCH2CH—CHCH2CH2—CHCH—CH2 ⑦2CH3CHO ⑧++HCl ⑨n+n+(n-1)H2O (2)缩短碳链。 ①+NaOHRH+Na2CO3 ②R1—CHCH—R2R1CHO+R2CHO 二、模拟冲关 1.(2022·宁波选考模拟测试,节选)已知:。写出以、CH3OH和mCPBA为原料制备的合成路线流程图:? 　(无机试剂任用)。? 答案: 2.(2022·浙江大学附中模拟,节选) 已知:Ⅰ.R—CNR—CH2—NH2; Ⅱ.+HO—R。 以和为原料合成,无机试剂以及已知信息中作为反应条件的试剂任选,请写出合成路线:? 　。? 答案: