(19)--53黄酮溶解性与酸碱性.pptVIP

黄酮溶解性与酸碱性 溶解性（一）游离黄酮类 难溶或不溶于水 溶 于 碱水（ph－OH） 吡啶 MeOH EtOH 、EtAcO 、Et2O 、CHCl3 石油醚（多－OCH3，异戊烯基） 以上溶解性是总趋势，不同结构类型及取代基的游离黄酮亲脂亲水性有一定差异. （一）游离黄酮类 非平面型分子水溶性 平面型分子 1例二氢黄酮（醇） 吡喃环氢化后，分子呈近似半椅式结构，分子间排列空隙大，不紧密，有利于水分子进入，故水溶性较黄酮（醇），查耳酮等平面型分子稍大。 溶解性 （一）游离黄酮类 非平面型分子水溶性 平面型分子 1例 B环因受4－酮基及2－H的空间位阻，产生一定的偏转，破坏平面性，故水溶性较平面型分子也稍大。 异黄酮 B溶解性 （一）游离黄酮类 取代基2—OH越多水溶性越大－OCH3，异戊烯基越多 脂溶性越大（如川陈皮，5，6，7，8，3’，4’－六甲氧基黄酮，可溶于石油醚） 溶解性 （一）游离黄酮类 离子型黄酮水溶性大 3花色素可溶于水 溶解性 （二）黄酮苷 溶 于 水（热冷），碱水，MeOH，EtOH，EtAcO，吡啶难或不溶于Et2O，CHCl3，苯，石油醚相同苷元连不同的糖，其水溶性有一定差异 多 糖 苷 水 溶 性 单糖苷溶解性O － 苷 水 溶 性 C－苷水溶性3－O－糖苷水溶性 相应的7－O－糖苷 酸性 黄酮类化合物多有ph－OH取代，显酸性，故ph－OH取代的游离黄酮溶于NaOH水液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺等溶剂。酸碱性 酸性 不同位置及数目ph－OH取代的黄酮，酸性强弱亦不同，规律如下： 5－ph－OH 4％NaOH 7，4’－二ph－OH5％NaHCO37或4’－ph－OH5％Na2CO3一般ph－OH0.2％NaOH酸碱性 酸性 7或4’－OH在碱性条件下易形成稳定的醌式共振结构，酸性强最强 。酸碱性 酸性 5－OH与4－酮基易形成氢键，使H＋难以解离，故酸性最弱。 多利用此性质分离（萃取法）不同ph－OH取代的游离黄酮。 酸碱性 碱性 黄酮类化合物γ－吡喃酮环上O具有未共用电子对，可吸引H＋，故显微弱的碱性，可与浓HCl，H2SO4形成钅羊盐，但不稳定，加水后即分解： 酸碱性