烯烃与N卤代酰胺的加成.pptxVIP

;1.次卤酸及其酯为卤化剂;次卤酸本身为氧化剂，很不稳定，一般难以保存，需新鲜制备后立即使用。次氯酸和次溴酸常用氯气或溴素与中性或含汞盐的碱性水溶液反应而生成。在实验室则可直接采用次氯酸盐在中性或弱酸性条件下反应。;又如β-氯乙醇可由乙烯、氯气分别通入水中而制得。但在反应中每生成一摩尔氯乙醇就生成一摩尔氯化氢。随着反应进行，氯离子的浓度增高，因而与水的竞争机会增多，生成的副产物二氯乙烷亦增加。 ;同时，又随着氯乙醇浓度增加，氯乙醇的羟基未公用电子对也向环状氯正离子过渡态作亲核进攻，生成另一个副产物2，2ˊ-二氯乙醚（ClCH2CH2OCH2CH2Cl）。因此，在生产中，为了减少副反应，一般采用连续化操作以控制乙烯和水的流速，使反应中氯乙醇含量控制在一定水平，方可得到较好的收率。;氯乙醇为磷酸哌嗪、呋喃唑酮、盐酸普鲁卡因等许多药物的中间体，也是重要的有机溶剂。 在氧化汞或碘酸盐的存在下，碘与烯烃反应，可制得β-碘代醇。碘酸盐、氧化汞的作用是除去还原性较强的碘负离子。 ;应用次卤酸酯（ROX）作为卤化剂，其机理相同于次卤酸的反应，可在水溶液或非水溶液中进行。根据溶剂的亲核基团不同，可生成相应的β-卤醇衍生物。;2．N-卤代酰胺为卤化剂;烯烃与N-卤代酰胺的加成反应，相似于卤素加成反应，其中卤正离子由质子化的N-卤代酰胺提供，羟基、烷氧基等负离子来自于反应溶剂。;对于水溶性差的烯烃（如