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醇酚醚学习课件第1页/共82页 2023/6/21醇酚醚2一、醇的结构、分类和命名 1.结构：●羟基氧原子是SP3杂化的● 存在一个C-Oσ键和一个O-Hσ键●R-中C是SP3杂化。醇的官能团是羟基通式：第2页/共82页 2023/6/21醇酚醚3丙三醇（甘油） 季戊四醇●醇可分为一元醇、二元醇及多元醇，如2.醇的分类 甲醇 乙醇 乙二醇（甘醇）第3页/共82页 2023/6/21醇酚醚4异丙醇 环己醇●醇又可分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇，如：●醇又可分为伯醇-----羟基与伯碳相连、仲醇---羟基与仲碳相连和叔醇----羟基与叔碳相连叔丁醇苯甲醇 or 苄醇第4页/共82页 2023/6/21醇酚醚53.醇的命名 ① 简单的一元醇，在“醇”字前面加上烃基的名称即可，叫普通命名法。异丁醇仲丁醇异丙醇新戊醇第5页/共82页 2023/6/21醇酚醚6二甲基乙基甲醇 二甲基甲醇② 分子较对称的醇常以甲醇为母体用衍生命名法命名。③结构比较复杂的醇，采用系统命名法：○选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基。○从离羟基最近的一端开始编号。 ○按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”。 第6页/共82页 2023/6/21醇酚醚73-异丁基-4-戊烯-1-醇3，5-二甲基-3-己醇1-苯乙醇第7页/共82页 2023/6/21醇酚醚8○多元醇:选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明。1,3-丁二醇 1,2,3-丙三醇○如果分子中除羟基外尚有其他官能团时，需按规定的官能团次序选择最前面的一个官能团作为这个化合物的类名。 第8页/共82页 2023/6/21醇酚醚93-羟甲基苯甲醛3-氨基-1-丙醇4-羟基戊酸第9页/共82页 2023/6/21醇酚醚10二、醇的物理性质和波谱性质 ◎物理性质 1.状态： C1-C4是低级一元醇，C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。2.沸点： ①醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。 CH3CH2OH bp: 78.5℃, CH3CH2Cl bp: 12℃.分子间形 成氢键第10页/共82页 2023/6/21醇酚醚11 ②若分子量相近，含羟基越多沸点越高。 如: 乙 醇 bp: 78.5 ℃ 乙二醇 bp: 198 ℃3.溶解度： ① C≤3的一元醇，可以和水混溶。 ②二元醇的水溶性要比一元醇大。 4.结晶醇： 如：MgCl2.6CH3OH, CaCl2.4C2H5OH等。 利用这一 性质可使低级醇与其他有机物分开或从反应物中除去醇类。 第11页/共82页 2023/6/21醇酚醚12◎ IR谱：游离－OH（非极性溶剂）3650～3500 cm-1，尖。缔合－OH 3400～3200 cm-1，宽。三、醇的化学性质被强碱中和，显弱酸性是Lewis碱，与强酸反应消除反应氧化反应亲核取代反应第12页/共82页 2023/6/21醇酚醚131.羟基氢的反应---弱酸性乙醇钠的乙醇溶液用作强碱或亲核试剂异丙醇铝的异丙醇溶液用作还原剂，还原醛酮为醇。 第13页/共82页 2023/6/21醇酚醚142.羟基氧的反应--弱碱性第14页/共82页 2023/6/21醇酚醚15由此可见，醇既是酸又是碱，实际上它是中性的。 例如：环己醇不溶于水，但溶于浓硫酸；环己醇不溶于强碱溶液，但与钠加热可生成环己醇钠。第15页/共82页 2023/6/21醇酚醚16伯醇与47%氢碘酸一起加热就可生成碘代烃 HX的活泼次序：HI HBr HCl （1）亲核取代反应 3.与氢卤酸反应 与氢溴酸（48%）作用必须在H2SO4存在下加热才能生成溴代烃 第16页/共82页 2023/6/21醇酚醚17ROH的活泼次序： CH2=CH-CH2OH R3C-OH R2CH-OH RCH2OH第17页/共82页 2023/6/21醇酚醚18伯醇反应需要加热后才混浊 滴入ZnCl2 + 浓HCl试剂以出现混浊的快慢来鉴别伯、仲、叔醇：叔醇反应立即混浊（1min）仲醇反应放置片刻才变混浊（10min）(2) Lucas试剂 (ZnCl2 + 浓HCl ) 卢卡斯(Lucas)试剂，用于鉴别六个碳以下的醇 第18页/共82页 2023/6/21醇酚醚19(3)反应历程： ①伯醇：（SN2） ②叔醇（SN1） ③重排 第19页/共82页 202