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人教版 选择性必修3
第二章 第三节 第1课时
《苯》
烃
代表物
结构简式
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
甲烷
乙烯
乙炔
苯、甲苯
结构
性质
烃
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
分子式
电子式
结构式
结构简式
实验式
键线式
——
——
苯的结构
C6H6
CH
六式:
球棍模型
空间填充模型
苯的结构
C原子均采取___杂化
sp2
C原子与H原子之间以__________相连接
单键(σ键)
C原子与C原子之间以 相连接
空间结构为 ;相邻两个键之间的键角约为_____
120°
平面正六边形
球棍模型
空间填充模型
介于单键与双键之间的特殊键(6个σ键和1个大π键)
苯的结构
b.邻二取代物没有同分异构体,只有一种结构
如苯环为单键和双键的交替结构,则两者结构不同
a.平面正六边形分子,六个碳碳键键长相同
如何证明苯分子中不是单键和双键交替?
类型
碳碳单键
苯分子中碳碳键
碳碳双键
键长
1.54pm
1.39pm
1.34pm
如何证明苯分子中不是单键和双键交替?
c. 化学反应
如何证明苯分子中不是单键和双键交替?
c. 化学反应
实验操作
实验现象
液体分层,上层 色,下层 色
液体分层,上层 色,下层 色
结论原因
溴在苯中的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从在水中萃取出来。
无
紫红
无
橙红
c. 化学反应
如何证明苯分子中不是单键和双键交替?
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不能与溴水反应,苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。
颜色
气味
状态
溶解性
密度
挥发性
熔点
沸点
苯的物理性质
液态
无色
芳香气味
易挥发
比水小
不溶
5.5 ℃
80.1 ℃
色、味、态、毒、熔、溶、密
苯
(1)氧化反应:燃烧
(2)取代反应:
①卤素取代
(纯液态Br2)
②硝化反应
(硝基苯)
③磺化反应
(苯磺酸)
(3)加成反应:
断C-H键
断大π键
(火焰明亮,有黑烟)
溴苯:无色有特殊气味液体,难溶与水,ρ>ρ水
硝基苯:无色有苦杏仁味液体,难溶与水,ρ>ρ水
易取代,
难加成,
难氧化
苯的化学性质
①苯与液溴制取溴苯
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
Fe屑的作用:
与溴反应生成催化剂
怎么证明苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应?
思考:AgNO3溶液中出现淡黄色沉淀能证明发生了取代反应吗?如何改进?
如何提纯溴苯
溴苯
液体混合物
水洗
分液
NaOH
碱洗,
分液
水洗,
分液
干燥剂
蒸馏
除去溴化铁,氢溴酸
除去溴单质
除去盐、NaOH等无机物
除去水分
除去苯
液体混合物:
溴苯、苯、Br2、HBr、FeBr3
常用干燥剂:无水硫酸钠、无水硫酸镁、无水CaCl2等
①苯与液溴制取溴苯
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