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PFOS/PFOA替代品研究现状
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李嘉旭,徐 娇,徐卫国,张建君,谢浩杰
(浙江省化工研究院有限公司,浙江 杭州 310023)
1 PFOS、PFOA 简介
1.1 PFOS
全氟辛基磺酸(PFOS)是一类人造氟表面活性剂,具有全氟辛烷磺酸阴离子,由17 个氟原子和8 个碳原子组成的烃链加上末端一个磺酸基组成,英文名:perfluorooctanyl sulfonic acid,CAS号:1763-23-1,分子式:C8HF17O3S,分子量:500.13。PFOS 是一种有机的人造全氟化合物,由一个八碳主链和一个磺酸盐官能团组成。全氟辛基磺酸及其盐系列化合物见图1。图1 全氟辛基磺酸及其部分商业上重要的盐结构式
全氟辛基磺酸(CAS 号:1763-23-1)
全氟辛基磺酸钾(CAS 号:2795-39-3)
全氟辛基磺酸铵(CAS 号:29081-56-9)
全氟辛基磺酸锂(CAS 号:29457-72-5)
全氟辛基二乙醇胺(CAS 号:70225-14-8)
商业化PFOS 的制备包括以下6 个步骤:(1)以1-溴辛烷为原料,经亚硫酸钠磺化得到1-辛基磺酸钠;(2)1-辛基磺酸钠经五氯化磷氯化得到1-辛基磺酰氯;(3)1-辛基磺酰氯用氟化钾氟化得到1-辛基磺酰氟;(4)1-辛基磺酰氟经电解氟化得到全氟辛基磺酰氟;(5)全氟辛基磺酰氟经氢氧化钾中和得到全氟辛基磺酸钾;(6)全氟辛基磺酸钾经硫酸酸化得到最终产物全氟辛基磺酸。反应式见Scheme 1。
Scheme 1 商业化PFOS 的制备反应式
1.2 PFOA
全氟辛酸(PFOA)有时被称为C8,是一种人造化学品,不会在环境中自然产生。商业上重要的PFOA 结构式见图2。
图2 商业上重要的PFOA 结构式
全氟辛酸是以辛酰氯为起始原料,经电解氟化、中和、酸化反应制备而成,反应式见Scheme 2。
Scheme 2 PFOA 的制备反应式
调聚醇8:2 FTOH 是以碘、五氟化碘和四氟乙烯反应得到的五氟乙基碘为起始原料,经调聚、加成及水解反应制备而成,反应式见Scheme 3。
Scheme 3 调聚醇8:2 FTOH 的制备反应式
2 PFOS/PFOA 替代品简介
目前,PFOS/PFOA 替代品主要分为四类:降低全氟链的长度、引入弱位点、氟化链支链化和无氟表面活性剂。
2.1 降低全氟链长度
全氟己基磺酸钾是重要的全氟阴离子表面活性剂,是全氟辛基磺酸钾的主要替代品[1]。全氟己基磺酰氟是生产全氟己基磺酸钾的中间体。可看成是正己基磺酰氯分子中的全部氢原子和氯原子被氟原子取代而得到的产物。工业上全氟己基磺酰氟的制备采用电化学氟化法,以正己醇为起始原料,分别与氯化亚砜、亚硫酸钠和五氯化磷反应合成正己基磺酰氯,最后在电解槽中与无水氟化氢发生电解氟化反应,生成全氟己基磺酰氟。全氟己基磺酰氟经氢氧化钾中和得到全氟己基磺酸钾。全氟己基磺酸钾合成工艺路线图见Scheme 4。
Scheme 4 全氟己基磺酸钾合成工艺路线图
龙光斗等[2]以全氟丁基磺酰氟与N,N’-二甲基-1,3-丙二胺为原料,合成全氟丁基磺酰胺,再与烷基二溴季铵盐化,得到的4 种全氟丁基型阳离子表面活性剂,表面张力为21.25 mN/m(25 ℃),临界胶束浓度为0.002 g/L,表面活性较高。全氟丁基型阳离子表面活性剂合成工艺路线图见Scheme 5。
Scheme 5 全氟丁基型阳离子表面活性剂合成工艺路线图
杨百勤等[3]以全氟丁酸为原料,经酰化与酰胺化反应生成新型中间体,中间体和4 种不同碳链长度的溴代烷烃经季铵化反应,合成了2 类共8 个新型的N-[γ-(二烷基氨基)烷基]全氟丁基酰胺类阳离子含氟表面活性剂。表面活性测定结果表明,6 和7 水溶液的表面张力在22.251~133.301 mN/m 之间,临界胶束浓度(CMC)在37.8~149.5 mmol/L 之间,最小截面积在0.607~0.626 nm2之间。全氟丁基酰胺类阳离子含氟表面活性剂合成工艺见Scheme 6。
Scheme 6 全氟丁基酰胺类阳离子含氟表面活性剂合成工艺
史鸿鑫等[4]以全氟己基磺酰氟和N,N-二甲基-1,3-丙二胺为原料,经酰胺化和季铵化反应,制备了N,N,N-三甲基-N-(N’-全氟己基磺酰胺基)丙基碘化铵(Scheme 7)。产物CMC 为3.50 mmol/L,表面张力为17.8 mN/m。
Scheme 7 季铵盐类含氟表面活性剂合成工艺路线图
徐于娇[5]制备出可使水的表面张力降至13.2 mN/m、临界胶束浓度为0.4 wt%的全氟己基乙酸铵,全氟己基乙酸铵合成工艺路线图见Scheme 8。
Scheme 8 全氟己基乙酸铵合成工艺路线图
徐运欢等[6]以N-甲基二乙醇胺(M
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