[原创]2022届辽宁高考化学二轮复习选考部分有机化学基础5.ppt

选修5 有机化学基础;;;一、同分异构体的种类及书写、判断方法 1．同分异构体的种类;(3)官能团异构(类别异构);2.同分异构体的书写规律 (1)具有官能团的有机物 一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 (2)芳香族化合物同分异构体。 ①烷基的类别与个数，即碳链异构。 ②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。 (3)酯( ，R′是烃基)的同分异构体 ①按R中碳原子数由少到多(R′中碳原子数则由多到少的顺序书写)。 ②R、R′中所含碳原子数≥3时，要考虑烃基异构。;3．同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 例如，丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体(碳链异构)。 (2)等效氢原子法判断一元取代物数目 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 等效氢原子上的一元取代物只计1种，分子中有几种不等效氢原子，一元取代物就有几种同分异构体。;(3)替代法 例如，二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。 ?特别提醒?　书写同分异构体时注意常见原子的价键数。在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤素原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。;二、重要的有机反应类型;?特别提醒?　①同一类物质发生不同的反应时，断键位置不同。 ②相同的反应物，当反应条件不同时，反应类型可能不同。 ③不同类物质发生同类反应时，反应条件不同。;三、有机物分子式、结构式的确定 1．基本思路;2．具体方法 (1)有机物元素组成的确定;④氧元素质量分数的判定 测得C、H、N、X及S元素质量分数后，其总和若小于100%，其差值一般就是氧元素的质量分数。 (2)有机物分子式的确定 ①直接法 密度(相对密度)→摩尔质量→1 mol分子中各元素原子的物质的量→分子式。 ②最简式法 元素的质量分数→最简式→结合Mr确定分子式。或由Mr和元素的质量分数直接确定分子中各原子的数目，进而确定分子式。;③质谱法 根据质谱图确定相对分子质量，结合元素的质量分数或最简式即可确定分子式。 ④平均分子式法 当烃为混合物时，先求出平均分子式，再利用平均值，确定各种可能混合烃的分子式。 ⑤方程式法 根据化学方程式计算，确定有机物的分子式。利用燃烧反应方程式时，要抓住以下关键点：a.气体体积变化；b.气体压强变化；c.气体密度变化；d.混合物平均相对分子质量等。;(3)有机物结构式的确定 ①红外光谱 ②核磁共振氢谱 ③特殊性质→官能团 在确定分子式的前提下，上述三者相互结合，综合分析即可顺利得出有机物的结构式。;四、有机推断题的突破方法 1．有机推断中的“特殊”——重要突破口 (1)根据反应中的特殊条件进行推断 ①NaOH水溶液，加热—卤代烃、酯类的水解反应。 ②NaOH醇溶液，加热—卤代烃的消去反应。 ③浓H2SO4，加热—醇消去、酯化、苯环的硝化等。 ④溴水或溴的CCl4溶液—烯烃、炔烃的加成、酚的取代反应。 ⑤O2/Cu或Ag—醇的氧化反应。 ⑥新制Cu(OH)2或银氨溶液—醛氧化成羧酸。 ⑦稀H2SO4—酯的水解，淀粉的水解。 ⑧H2、催化剂—烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。;(2)根据特征现象进行推断 ①使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基。 ②使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色，该物质中含有酚羟基。 ④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有—CHO。 ⑤加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有—OH或—COOH。 ⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示物质中含有—COOH。 ⑦加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质为苯酚。;(3)以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 ①醇的氧化产物与结构的关系;②由消去反应的产物可确定“－OH”或“－X”的位置。 ③由取代产物的种类可确定碳架结构。 ④由加氢后的碳架结构可确定“ ”或“ ”的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的酸，并根据酯的结构，确定—OH与—COOH的相对位置。;2．有机推断中的重要“关系”——重要突破口 (1)“定量关系” ①烃和卤素的取代反应，被取代的H原子和消耗的卤素分子之间的数值关系(1∶1)。 ②不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分