第九章羧酸及取代酸.pptVIP

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5. 碘仿反应制酸(用于制备特定结构的羧酸) O2 / V2O5 500oC H2O 4. 芳烃的氧化(有α-H芳烃氧化为苯甲酸) 生命科学与技术学院 当前第30页\共有79页\编于星期三\9点 二、羧化法 1.格式试剂合成法 格式试剂与二氧化碳加合后,酸化水解得羧酸。 此法用于制备比原料多一个碳的羧酸,但乙烯式卤代烃难反应。 生命科学与技术学院 当前第31页\共有79页\编于星期三\9点 2.烯烃羰基化法 烯烃在Ni(CO)4催化剂的存在下吸收CO和H2O而生成羧酸。 生命科学与技术学院 当前第32页\共有79页\编于星期三\9点 三、水解法 1.腈的水解 (制备比原料多一个碳的羧酸) 此法仅适用于1°RX(2°、3°RX 与NaCN作用易发生消除反应)。 ( 1o, 2°) 注意: 生命科学与技术学院 当前第33页\共有79页\编于星期三\9点 R-C?N R-C?NH R-C=NH H+ + + H2O -H+ H+ H2O + -NH3 -H+ RCOOH 互变异构 H~ 腈酸性水解的机理 生命科学与技术学院 当前第34页\共有79页\编于星期三\9点 2.羧酸衍生物的水解 油脂和羧酸衍生物得羧酸,及副产物甘油和醇。 3.通过丙二酸二乙酯合成各种羧酸。 生命科学与技术学院 当前第35页\共有79页\编于星期三\9点 第四节 取代羧酸 一、羟基酸 2-羟基丙酸 α-羟基丙酸 (乳酸) 3-羟基-3-羧基戊二酸 β-羟基-β-羧基戊二酸 (柠檬酸) 2-羟基苯甲酸 邻羟基苯甲酸 (水扬酸) 或 或 或 生命科学与技术学院 当前第36页\共有79页\编于星期三\9点 羟基酸的制法 1、卤代酸水解 2、羟基腈水解 生命科学与技术学院 当前第37页\共有79页\编于星期三\9点 具有醇和酸的共性,也有因羟基和羧基的相对位置的互相影响的特性反应。主要表现在受热反应规律上。 α-羟基酸受热时,两分子间相互酯化,生成交酯。 羟基与羧基间的距离大于四个碳原子时,受热则生成长链的高 分子聚酯。 羟基酸的性质 生命科学与技术学院 当前第38页\共有79页\编于星期三\9点 ω-羟基酸 β-羟基酸 *若无α-H,则形成β-丙内酯 γ-羟基酸 δ-羟基酸 (C9)在极稀溶液内,可形成大环内酯。 γ -丁内酯 δ-戊内酯 分子内的酯化反应 - H 2 O H + O R O RCHCH2CH2COOH OH RCHCH2COOH - H 2 O H + OH RCH=CHCOOH RCHCH2CH2CH2COOH - H 2 O H + O R O OH 生命科学与技术学院 当前第39页\共有79页\编于星期三\9点 三、 羰基酸 分子中含有羰基,有含有羧基的化合物称为羰基酸,如丙酮酸、3-丁酮酸等。 1.羰基酸具有羰基和羧酸的典型反应。 2.酮酸的特性反应 α-与稀硫酸共热时,脱羧生成醛。 β-酮酸受热易脱羧生成酮。 生命科学与技术学院 当前第40页\共有79页\编于星期三\9点 α-卤代酸的合成 (赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应) 1、 卤代酸的合成 ?-卤代酸的合成 RCH=CH-COOH + HBr RCHCH2COOH Br 三、卤代酸 生命科学与技术学院 当前第41页\共有79页\编于星期三\9点 2、卤代酸的反应 R-CH-COOH Br R-CH-COOH R-CH-COOH R-CH-COOH R-CH(COOH)2 NaOH H2O H+ NH3 ① NaHCO3 ② NaCN OH NH2 CN H3O+ ? ? -卤代酸 生命科学与技术学院 当前第42页\共有79页\编于星期三\9点 浓 在Ag2O存在下,用稀碱作用,构型保持。 浓碱作用下,构型翻转。 浓 ?- ?- 实例: 生命科学与技术学院 当前第43页\共有79页\编于星期三\9点 有 ? -H,在碱作用下,生成 ?,β-不饱和酸 无? -H,在碱性CCl4溶液中,生成β-丙内酯, 在碱水中,β-丙内酯开环。 CH3CH2CHBrCH2COOH CH3CH2CH=CHCOOH CH3CH2CH=CHCOONa NaOH-H2O H+ β-卤代酸 生命科学与技术学院 当前第44页\共有79页\编于星期三\9点 第五节 羧酸衍生物的性质 低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体,高级的为固 体;低级的酯具有芳香的气味,可作为香料;十四碳酸以 下的甲酯和乙酯均为液体; 酰胺除甲酰胺外,由于分子内形成氢键,均是固体; 而当酰胺的氮上有取代基时为液体; 羧酸衍生物可溶于有机溶剂;

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