含氮有机化合物习题答案(第四版).docxVIP

第十四章 含氮有机化合物(P ) 125-129 给出下列化合物的名称或写出结构式： （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7）对硝基氯化苄 （8）  （9） （10）苦味酸 （11）1,4,6-三硝基萘 按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由： (1) NH 2 O 2N NH 2 H3C NH 2 (2) 乙酰胺、甲胺和氨 比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由： 如何完成下列转变： (1) 由 到 由 到 由 到 完成下列反应，并指出最后产物的构型是(R)或(S): SOCl 2 (2) NH 3 (3) Br 2,OH- 完成下列反应： (1)  CH3 CH3I(过量) Ag 2O,H2O 加热 (1) CH I 3 ？2 2? ？ (2)Ag O,H O 3 ？ 2 2 加热 N HCH N H  O2N Fe+HCl CH3 ? (CH3CO)2O ?  ?CH3 ? 2混酸 ? H+,H2O ? NaNO 2,HCl ? O N 2 OCHH N OCH OCH 3 2 3 CH3 CH2N+(CH3)3Cl- 2 3 2 2O N CH O 2 3 2 2 CH3 CH2CH2NH2  BrNH-COCH 3 Br HNO 3 AcOH ? F NO2 + O2N O CH3 ? N H NH2 (9) + N H (10)  H3C CH3 O N+ H+ ? CH2=CHCOOEt H+ ? ?CH3 加热 ? ? O- CH3 指出下列重排反应的产物： (1) (2) (3 (4) (5) (6) ? ? ? (7) ? ? (8) 解释下述实验现象: 对溴甲苯与 NaOH 在高温下反应，生成几乎等量的对和间甲苯酚。 2,4-二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到，但如果反应产物用NaHCO3 水溶液洗涤除酸则得不到产品。 请判断下述霍夫曼重排反应能否实现，为什么？ 9. 完成下列反应，并为该反应提供一个合理的反应机理。 （3） 解： 本题为 Hofmann 重排类型的题目。只是反应体系发生了变化，NaOH 水溶液改变了 CH3ONa 的甲醇溶液，所以最后形成的是较稳定的氨基甲酸甲酯，，而不是易分解的氨基甲酸。 从指定原料合成： 从环戊酮和 HCN 制备环己酮； 从 1,3-丁二烯合成尼龙-66 的两个单体-己二酸和己二胺； (3)由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因 (4)由简单的开链化合物合成 选择适当的原料经偶联反应合成： (1)2,2′-二甲基-4-硝基-4′-氨基偶氮苯 （2） 从甲苯或苯开始合成下列化合物： 间氨基苯乙酮 (2)邻硝基苯胺 (3)间硝基苯甲酸 (4)1,2,3-三溴苯 (5) (6) 试分离 PhNH2、PhNHCH3 和 PhN(CH3)2: 某化合物 C8H9NO2(A)在 NaOH 中被 Zn 粉还原产生 B，在强酸性下 B 重排生 成芳香胺 C，C 用 HNO2 处理，再与 H3PO2 反应生成 3,3-二乙基联苯(D)。试写出 A、B、C 和 D 的结构式。 某化合物 A，分子式为 C8H17N，其核磁共振谱无双重峰，它与 2mol 碘甲烷反应，然后与 Ag2O（湿）作用，接着加热，则生成一个中间体 B，其分子式为 C10H21N。B 进一步甲基化后与湿的 Ag2O 作用，转变为氢氧化物，加热则生成三甲胺，5-辛二烯和 1，4-辛二烯混合物。写出 A 和 B 的结构式。 化合物 A 分子式为 C15H17N，用苯磺酰氯和 KOH 溶液处它没有作用，酸化该 化合物得到一清晰的溶液，化合物 A 的核磁共振谱如下图所示，试推导出化合物 A 的结构式。 第十四章 含氮有机化合物(P 第十四章 含氮有机化合物(P ) 125-129 （1） 3-氨基戊烷 （2） （3） 2-氨基丙烷或异丙胺 二甲基乙基胺或 N,N-二甲基乙胺 （4） N-乙基苯胺 （5）二甲基苯胺或 N-甲基间甲苯胺 N,3- （6）氯化重氮-3-氰基-5-硝基苯 （7）对硝基氯化苄 （8） 2,4-二羟基偶氮对硝基苯 （9）顺-4-甲基环己胺或对硝基偶氮-2,4-二羟基苯 （10）苦味酸 （11）1,4,6-三硝基萘 按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由： 吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有： 吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有： 比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由： 解：五种化合物中，按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是： 正丙醇 正丙胺 甲乙胺 三甲胺 正丁烷 97.4 47.8 36.5 2.5 -0.5 如何完成