第一组奈乙醚的生产.pptVIP

第一组奈乙醚的生产 第一页，共二十八页，2022年，8月28日 合成路线和生产方法 徐健 第二页，共二十八页，2022年，8月28日 β-萘乙醚的生产方法 生产方法 特点 2-萘酚与无水乙醇作用法【1】 先将2-萘酚、无水乙醇、浓硫酸混合，加热回流数小时，然后回收乙醇，将反应物用水洗、碱洗，分出油层，再经干燥、减压蒸馏而得。该方法的缺点是：反应温度高，反应时间长，产率低，生产效率低，易生成乙醚等副产物，产品质量低，而且设备腐蚀严重，造成设备维护更新频繁，增加产品的生产成本。此外还对环境产生污染。 相转移催化法 N,N-二甲基乙酰胺为溶剂，在碱性条件下使β-萘酚与硫酸二乙酯反应合成β-萘乙醚【2】 用相转移催化剂（正四丁基溴化铵），在碱性条件下，以β-萘酚和硫酸二乙酯为原料醚化制得，产率为81%。 大连大学师范学院化学系采用N，N-二甲基乙酰胺为溶剂，在碱性条件下，使β-萘酚与硫酸二乙酯合成β-萘乙醚，并与相转移催化剂作用下的合成进行了比较，从而找到了一条能得到高于文献产率的合成路线。 （1）醚化：在250ml四口烧瓶中装上回流冷凝器、搅拌器和温度计在室温下先加入5g（0.11mol）氢氧化钠和20mlN,N-二甲基乙酰胺加热，开搅拌，通回流冷凝水，当温度达到35℃时，开始滴加19ml（0.11mol）硫酸二乙酯，于5min内滴加完毕，在该温度下反应3h，然后降温。 第三页，共二十八页，2022年，8月28日 续表： 生产方法 特点 （2）分离：将反应液倾入盛有100ml10%的热氢氧化钠的溶液中，激烈搅拌，静置分出有机层，并用乙醚萃取水层，萃取层与有机层合并。 （3）减压蒸馏：将有机层减压蒸馏，收集138-140℃（160Pa）馏分，得到白色结晶，干燥。 （4）提纯：将得到的白色结晶再用混合溶剂（乙醇：水=1:1）溶解，重结晶，得到白色带有香味闪光结晶，产率为94.2%。 威廉逊法合成β-萘乙醚（又名乙基化法）【3】 乙基化方法合成β-萘乙醚,主要是以β-萘酚为原料,在碱性催化剂存在 下,用卤代烷烃进行基化反应制得。常用的制备方法是:在搅拌条件下将 原料和催化剂放入含有适当溶剂的反应器中,加热反应一段时间,蒸出溶 剂以对溶剂进行回收,稍冷却后加入适量的水,继续冷却至室温,过滤洗涤 至中性,得粗产品,烘干,然后用适当的溶剂进行重结晶,即可得到最终产品 β-萘乙醚。如可采用碳酸钾为催化剂,β-萘酚和溴乙烷为原料,采用二 甲基甲酰胺(DMF) 为反应介质,采用醇类溶剂作为粗产品的重结晶溶剂, 可以制备出β-萘乙醚。 该方法具有操作简单，制备过程对设备腐蚀小，生产成本低等优点，但存在反应温度高、反应时间长、生产效率低等缺点，这在某种程度上也限制了其工业化的生产效益。【4】 第四页，共二十八页，2022年，8月28日 参考资料： 【1】李子彬.《中国化工产品大全》（下卷）〔 M 〕.化学工业出版社.1994.Tb103 【2】徐克勋.《精细有机化工原料及中间体手册》〔M〕.化学工业出版社.1998.3-133 【3】丁敬敏.《化学实验技术》（Ⅰ）〔M〕.化学工业出版社.2008.58 【4】魏东升. β2萘乙醚的合成研究[ J ] . 化学工程师, 2004 ( 1 ) :63-64. 第五页，共二十八页，2022年，8月28日 各方法的质量产率、成本估算方法 曹润虎 第六页，共二十八页，2022年，8月28日 各种方法的产率、原料的消耗量、 生产成本估算及比较 合成方法 产率 威廉逊法 92.4%（6小时反应时间） 缩合法 98.7%（7小时反应时间） 微波辐射法 80%（20分钟反应时间） 相转移催化法 98%（7小时反应时间） 参考文献：【5】韩广甸.赵树纬，李述更等游记之辈化学手册【M】.北京，化学工业出版 社1991.261-262. 【6】何坚，季儒英香料概论【M】.北京：中国石化出版社.1993.125-126. 【7】蔡自由.相转移催化合成的研究【J】.化工技术与开发，32（4）:4. 第七页，共二十八页，2022年，8月28日 威廉逊法(碱性催化剂)【5】 工艺：乙基化方法合成β-萘乙醚,主要是以β-萘酚为原料,在碱性催化剂存在下,用卤代烷烃进行基化反应制得。产率为85%。 原料名称 规格 当前市场价格(元/克） 每克成品使用原料量（g） 每克成品使用原料单价（元/克） β-