苯甲酸-2,5二甲氧基苯甲基酯的合成.docxVIP

苯甲酸-2,5二甲氧基苯甲基酯的合成 0 为羧基的保护 苯乙酮类物质不仅可以用作化学保护基和光致保护基的应用，而且可以作为光化学研究的热点之一。早在1973年Sheehan报道了对-甲氧基苯甲酸甲基酯在具有氢给体能力的溶剂中或在苯中加入具有氢给体能力的溶剂时表现出良好的光化学反应活性,可以作为羧基的保护基应用。多数文献都预测随着供电性取代基团的增加,光化学活性将增加;或者可能发生邻位氢转移的现象,因而可应用于化学保护基团和光致保护基团的研究和应用。但由于α-氯-2,5-二甲氧基苯乙酮上的甲氧基具有一定的空间阻碍作用,使得保护基引入被保护的羧基有一定的困难。溴的化学活性更强,利用α-溴-2,5-二甲氧基苯乙酮作为保护试剂是一个可行的化学技巧。但溴乙酸溴市场不易购得,而且后处理麻烦。综合文献报道,我们利用溴化氢溴代α-氯-2,5-二甲氧基苯乙酮的方法,获得了高收率的α-溴-2,5-二甲氧基苯乙酮。我们也进一步合成了苯甲酸-(2,5-二甲氧基苯羰甲基)酯,并研究了它们光化学性质,无论在非极性溶剂苯中,还是在具有氢给体能力的甲醇溶剂中,都没有观察到任何光化学变化。然而α-溴-2,5-二甲氧基苯乙酮在苯溶剂中,具有一定的光化学反应活性。 1 仪器和试剂 1.1 仪器及性能测定 紫外光源:40瓦低压汞灯,254nm波长为主;分离设备:柱色谱及400目硅胶(H型),TLC板为GF254硅胶(自