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有机化学反应类型归纳及复习2009.10.2 取代反应 1.概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 1. 2.能发生取代反应的官能团有：醇羟基（一OH）、卤原子（一X）、羧基（一COOH）、 2. 酯基（一COO—）、肽键（一CONH—）等。 ⑴烷烃卤代 条件：光照，卤素为纯卤素，如氯气，漠蒸气（不能是漠水） 产物：卤代烃（R-X） +卤化氢（HX） （2 ）苯及苯的同系物卤代 条件：催化剂（Fe），纯卤素：苯环上的氢被取代 光照；纯卤素：苯环侧链上的氢被取代 ⑶卤代烃水解 条件：NaOH水溶液。其中水是反应物，NaOH能促进水解平衡向右移动 C2H5-Br + H-OH —nuh/ a C2H5OH + HBr； 生成的HBr能与NaOH继续反应：NaOH+HBr^NaBr+H2O 两个方程式综合起来，也可以写成：C2H5-Br + NaOH「^ C2H5OH + NaBr （4） 成醚：CH CH -OH+H-O-CH CH —浓硫酸 /140 c ch CH -O-CH CH +H O : 卤化：CH3CH2—OH +H—Br —CH3CH2Br + H2O 酚:卤化、硝化 羧酸酯化：条件：浓硫酸；加热 R-COO-H + H-O-R 浓硫酸/ a R-COO-R + H2O 酯水解 条件：酸性水解或碱性水解;碱性水解生成了盐，要通过酸化变成酸溶液，然后经过蒸馏得 到有机酸。 CH COOC H +H O 浓硫酸 /a CH COOH+C H OH； RCOOR+NaOH RCOONa+R OH 。匕 。匕 J 匕 o 3.能发生取代反应的有机物种类如下图所示：  二、加成反应 能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。 C=C 与也 X2. HX、H2O: CeC与H2、X2、HX、H2O : 苯与H2 醛、酮与氢气加成： 油脂S化: 加成反应有两个特点： 反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它 原子或原子团以共价键结合。 加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。 说明： 羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 共轭二烯有两种不同的加成形式。 L 2-加成 * CHj—CH—= HjC = CH — CH = CHg日巧一 Br Br (有原位置的戏键保留) L 4-加成.eh厂ch = CH-CH2 Br Er (有新位置的双键出现) 三、消去反应 概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中 ^2 脱去一个小分子(如水、HX等)，生成不饱和(双键或R-C-CH.OH和Rj-C-CH^ 三键)化合物的反应。如：实验室制乙烯。 也 能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素 原子。 (1)^代S消去 HX NaOH醇溶液CH…2 NaOH醇溶液 CH …2 Br ■ CH 2 CH2 + HBr 在卤代烃的消去反应中，碱是反应物，醇是提供反应环境的溶剂，因为生成的乙烯能溶 于醇中，同时反应物中的碱能与HBr发生反应，使反应不断向生成乙烯的方向移动。 对于2-漠丁烷来说，发生取代反应时，生成含取代基较多的烯烃，这样的烯烃对称性 好，分子比较稳定。也就是说主要从含氢原子较少的碳原子上消去氢原子。 在醇的消去反应中，浓硫酸既起催化剂的作用，又起脱水剂的作用，也能促进反应不断 的向生成乙烯的方向进行。 (2)消去H O : (2) 消去H O : 2 ch3ch2oh 浓硫酸/170C ch2=ch2T+h2o 反应机理：相邻消去 发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子， 否则不能发生消去反应。如CH3pH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。 加成反应和消去反应是对立统一的关系：饱和化合物通过消去反应，生成不饱和的化合 物，腾出空位子，再通过加成反应，引入所需要的官能团。 不饱和a加成」 不饱和a 加成」 消去 饱和 四、聚合反应 聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。 1?加聚反应： 由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成 的。加聚反应的复习可通过类比、概括，层层深入，寻求反应规律的方法复习。 发生加聚反应的官能团是碳碳双键： 七二/ 加聚反应的实质是：加成反应。 加聚反应的反应机理是：碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。「单烯烃的加聚(1)乙烯的加聚：CH侦 加聚反应的反应机理是：碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。 「单烯烃的加聚 (1)乙烯的加聚：CH侦CH 2 一/ -ECH a-CH氏 nCH2=CH — -